(
课件网) 人教版(2019)选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 1、什么是醇、什么是酚? 醇:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH 乙醇 2—丙醇 CH2OH 苯甲醇 酚:羟基直接与苯环相连的化合物 OH 几种重要的醇 乙二醇 CH2-OH CH2-OH CH2-OH CH-OH CH2-OH 丙三醇(甘油) 一元醇 二元醇 多元醇 CH3OH 甲醇 工业酒精有毒! 汽车防冻剂 配制化妆品 饱和一元醇通式: 2、醇如何分类? CnH2n+1OH或CnH2n+2O (1)选择包含官能团的最长碳链作为主链 (2)从靠近官能团的一端开始编号 CH3—CH—CH2—OH CH3 CH2—OH CH2—OH CH2—OH CH—OH CH2—OH CH3 CH CH HO CH CH3 CH3 CH3 3,4-二甲基-2-戊醇 1,2,3-丙三醇 2-甲基-1-丙醇 1,2-乙二醇 3.醇的命名 4.醇的物理性质特点 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3—OH 32 64.7 乙烷 CH3CH3 30 -88.6 乙醇 CH3CH2—OH 46 78.5 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42.1 丙醇 CH3CH2CH2—OH 60 97.2 丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5 表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1,2-二丙醇 2 188 1,2,3-丙三醇 3 259 思考:结合课本P58页内容,回答下列问题: (1)随着碳原子数的增加,醇的水溶性和沸点呈现怎样的递变规律? (2)对比相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点,你能得出什么结论?造成这种结果的原因是什么 4.醇的物理性质特点 知识梳理 Μ相近的醇与烷烃:醇 > 烷烃 1. 沸点 醇分子间形成了氢键使沸点升高! R R R R R R O O O O O O H H H H H H 碳数相同的醇:羟基越多,沸点越高! 饱和一元醇随C数增加,醇的沸点升高。 (1)Μ相近的醇与烷烃:醇 > 烷烃 醇分子间形成了氢键使沸点升高! (3)碳数相同的醇:羟基越多,沸点越高! (2)饱和一元醇随C数增加,醇的沸点升高。 2.水溶性 (1)低级醇(如甲、乙、丙醇)与水任意比混溶。 (2)随C数的增加,水溶性逐渐降低。 随-OH数的增多,水溶性提高。 烃基-憎水基 羟基-亲水基 4.醇的物理性质特点 知识梳理 1. 沸点 (1) 物理性质 * 无色、透明、有特殊香味的液体; * 沸点78℃; * 易挥发; * 密度比水小;能跟水以任意比互溶; 乙醇 (2)乙醇的分子结构 H C C O H H H H H 官能团是 OH,由于O吸引电子能力比C、H强, C O键、O H键均有较强极性,易断裂。 易断开 1.置换反应:与活泼金属反应 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ 现象:先沉后浮,不熔、不游、不响,反应缓慢 H—C —C—O—H H H H H 思考:1.乙醇是不是电解质?乙醇羟基上的氢原子与水中的氢原子相比,哪个更活泼? 2.写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式。 (3)乙醇的化学性质 2ROH+2Na → 2RONa+H2↑ CH3 CH2 OH+H Br CH3 CH2 Br+H2O 油状液体 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷 反应机理: 醇类反应通式: 卤原子取代了羟基,羟基和氢结合生成水 R-OH +H-X→ R-X +H2O 2.取代反应: 酯化反应 O CH3 C OH + H OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O 浓H2SO4 △ 酸脱羟基,醇脱氢,酯化反应能进行 ———分子内脱水成烯 3.消去反应 浓H2SO4 170 ℃ CH2-CH2 H OH CH2=CH2↑ + H2O 迅速升温到170℃: 防止乙醇发生副反应生成乙醚 注意: 断键位置: 脱去 —OH 和与 —OH 相邻的碳原子上的1个H 思考: 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同? 同:都是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键 异:反应条件不同:溴乙烷:NaOH醇溶液,加热; 乙醇:浓H2SO4作催化剂,170℃ 练习. (双选)下列醇发生消去反 ... ...