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课件网) 【思考】有机合成是如何实现合成目标的？主要方式是什么？ 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 主要方式：构建碳骨架和引入官能团 一、构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 1、碳链的增长 ①炔烃与HCN的加成反应 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 (1)与HCN发生加成反应 (2)加聚反应 nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n 一定条件下 (3)酯化反应 (4)分子间脱水 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ (5)羟醛缩合反应 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O ‖ CH3—CH—CH2CHO OH 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O (6)付克烷基化反应 + Cl-CH2CH3 无水AlCl3 CH2CH3 + HCl 下列反应可使碳链增长的有 ( ) ①加聚反应 ②缩聚反应 ③酯化反应 ④卤代烃的氰基取代反应 ⑤乙酸与甲醇的反应 A.全部 B.①②③ C.①③④ D.①②③④ A 2.碳链的缩短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 (1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) C4H10 CH4+C3H6 △ (2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解) CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH2－OH │ CH－OH + 3C17H35COOH │ CH2－OH CH2－O－C－C17H35 │ CH－O－C－C17H35 + 3H2O │ CH2－O－C－C17H35 O ‖ O ‖ O ‖ 硬脂酸甘油酯 硬脂酸 稀硫酸 △ (3)与高锰酸钾发生氧化反应 ①烯烃 二氢成气、一氢成酸、无氢成酮 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 一氢成气、无氢成酸 CH3CH=CH2 KMnO4(H+) CH3C≡CH KMnO4(H+) CH3COOH + CO2 CH3COOH + CO2 CH3-CH=C-CH3 CH3 KMnO4(H+) CH3COOH + CH3－C－CH3 = O 完成下列化学方程式 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— ③芳香化合物的侧链 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。 下列反应能使碳链缩短的是( ) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ D 3.碳链的成环 (1)共轭二烯烃加成 + (2)形成环醚 HOCH2CH2OH ＋H2O O CH3 + △ COOCH3 + △ COOCH3 COOCH3 COOCH3 CH3 COOCH3 COOCH3 完成下列化学方程式 1.引入碳碳双键 二、官能团的引入 (1)醇或卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ (2)炔烃的不完全加成反应 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 2.引入碳卤键的方法 (1)醇(或酚)与氢卤酸的取代 C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O △ (2)烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl (3)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 光 —CH3＋Cl2 —CH2Cl＋HCl 有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（ ） A.氧化反应、取代反应 B.氧化反应、加成反应 C.取代反应、加成反应 D.取代反应、加聚反应 C 3.引入羟基的方法 (1)烯烃与水的加成 (2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ (3)酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH3CH＝CH2＋H2O CH3CHCH3 催化剂 加热、加压 OH (4)醛、酮的还原 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 (5)酚盐溶液 ... ...
