3.3.2酮 2024-2025学年人教版（2019）高中化学选择性必修3(共30张PPT)

(课件网) 第三章 烃的衍生物 第三节 醛酮（第二课时） 1.认识酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.了解丙酮的物理性质、用途。 3.理解醛酮的有关信息反应，掌握酮的有关化学性质。 学习目标 视频引入：烃的含氧衍生物--丙酮 有机玻璃 生活中的酮 1、概念： 酮羰基与两个烃基相连的有机化合物。 2、官能团： 酮羰基 3、饱和一元酮通式： 一、酮 4、最简单的酮： CnH2nO (n≥3) 丙酮 5、酮的命名 （1）选主链： （2）编号位： （3）写名称： 选含酮羰基的最长碳链为主链，根据碳原子命名为某酮 从离酮羰基最近的一端开始编号 酮羰基位置用阿拉伯数字表示 2-甲基-3-戊酮 CH3 —C—CH2—CH3 O 2-丁酮 6、酮的同分异构问题(以饱和一元酮为例) 除本身的碳架异构外，还有官能团异构： 酮与醛、烯醇（醚）、环醇（醚）等互为同分异构体 课堂练习1：分子式为C5H10O，且结构中含有 的酮类有机物有几种？ O = —C— 3种 方法：插入法 ② ③ (2)结构简式： C3H6O （1）分子式： CH3COCH3 (4)球棍模型 ： (5)空间填充模型： (3)核磁共振氢谱： 丙酮的核磁共振氢谱 二、最简单的酮--丙酮 1、丙酮的简式与模型 无色透明液体，易挥发，具有特殊气味，能与水、乙醇等混溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 2、物理性质： 【深度思考】：为什么丙酮能与水、乙醇互溶？丙酮的沸点比正丙醇低的原因 (1)丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度； (2)醇分子间存在氢键而酮分子间没有氢键，其沸点低于相应的醇。 根据“结构决定性质”来推测丙酮的化学性质： 碳氧键 碳氢键 δ＋ δ－ ①加成反应 ②氧化反应 醛和酮的性质有许多相似之处，但由于醛、酮羰基所连接的基团不同，它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性质上也有一定的差异。 丙酮的催化加氢 CH3 CH3 C O + H2 △ 催化剂 CH3 CH3 CH OH 加成反应为碳氧双键性质，与—CHO相似，只能与H2加成，不能与 3、化学性质： 不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂和KMnO4(H+) 氧化，但能催化加氢生成醇 X2、HX、H2O进行加成反应。 C O CH3 CH3 + H—CN C O CH3 CH3 + H—NH2 C O CH3 CH3 + H—NHCH3 C O CH3 CH3 + H—OCH2CH3 C OH CH3 CN CH3 C OH CH3 NH2 CH3 C OH CH3 NHCH3 CH3 C OH CH3 OCH2CH3 CH3 丙酮在催化剂存在的条件下，除能发生催化加氢反应生成醇外，还能与氰化氢，NH3、RNH2(胺)，醇等发生加成反应。 d + d - d + d - + C O R R ' A B O C R R ' A B 酮的加成原理 课堂练习2：分子式C5H10O能与HCN发生加成反应的同分异构体有（ ）种 B A、6种 B、7种 C、5种 D、4种 在酮羰基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使酮基具有较强的极性。酮也能和一些极性试剂发生加成反应。 丙酮是丙醛的同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别？ 丙醛 丙酮 结构简式 分子式 鉴别方法 O C CH3 CH3 CH3CH2 C—H O C3H6O C3H6O 银氨溶液 或 新制Cu(OH)2 同分异构体 【思考与讨论】 4、酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，如丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 【课堂练习3】下列说法错误的是(　　) A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中的 主要污染物 B.福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼 肉等食品 C.苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料 D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙炔 时，常用丙酮作为溶剂溶解乙炔 B 视黄醛:人体内缺乏维 ... ...