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课件网) 2.3.2 苯的同系物 新人教版 选择性必修3 有机化学基础 课堂探究 课堂引入 柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。 以史为鉴--德国于1914年发动了第一次世界大战 婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”(三硝基甲苯)烈性炸药的的基础成分。 那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？ 课堂探究 课堂引入 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 含有一个或多个苯环的有机化合物 含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素) 只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7) 含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃 课堂探究 新知讲解 一、苯的同系物结构 （1）定义： （2）通式： （3）组成： 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物 CnH2n-6 (n≥7) 苯环 + 烷基 （4）特点： 有且只有一个苯环；侧链为烷烃基(不能含有环) 课堂探究 新知讲解 思考1：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？举例说明。 CH2 CH2 C CH C10H14 结构式： 分子式： 思考2：写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。 1、根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（ ） ACE A. B. C. D. E. F. 课堂练习 苯的同系物--以甲苯为例 (1)官能团: (2)碳原子的杂化方式: (3)C—H的类型: (4)C—C的类型: (5)最多几个原子共面: 无 sp2 σ键 σ键；6个碳原子形成1个大π键 sp3 13个 课堂探究 新知讲解 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 ─ CH3 ─ CH2CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ CH3 ─ H3C 课堂探究 新知讲解 常见的苯的同系物及其部分物理性质 氧化反应 取代反应 能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应 加成反应 能和H2反应 预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。 能燃烧 2、化学性质 催化剂 ＋3H2 ─ R ─ R 一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。 1、物理性质(与苯类似) 二．性质特点 课堂探究 新知讲解 【实验2-2】--课本P46 课堂探究 新知讲解 2、化学性质 实验内容 实验现象 解释 （1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 （3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 溴水沉到试管底部 溴水的密度大于苯、甲苯 均分层，上层为橙红色，下层为无色 苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质 苯未使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 酸性KMnO4溶液沉到试管底部 酸性KMnO4溶液的密度大于苯与甲苯 苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化 苯 甲苯 苯 甲苯 课堂探究 新知讲解 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 H | H—C—H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ─ CH3 ─ COOH 课堂探究 新知讲解 思考3：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 资料显示： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 根据以上信息，你能发现什么规律？ CH ─ CH3 ─ CH2 ─ ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ ... ...
