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课件网) 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第3课时 有机化合物同分异构体的现象 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 思考讨论 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示： CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，都属于烷烃 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 一、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。 2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例） 有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因） 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 二．同分异构体的类型 物理性质和化学性质都不同 物理性质不同 化学性质相似 顺反异构 对映异构 （含手性碳原子） 类型 原因 实例 碳架异构 碳链骨架不同 位置异构 官能团位置不同 官能团异构 官能团类别不同 CH3CH2OH CH3OCH3 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 C4H10 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 碳骨架不同 书写方法：减碳对称法 三、同分异构书写 1、碳架异构 ①先写最长碳链： 。 ②减少一个碳原子，找出中心对称线，然后将一个C作为支链并移动位置（由心到边）： ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： C—C—C—C—C—C ④补写H：一个C形成4个共价键，补写各C原子所结合的H。 以C6H14为例说明： 注意：甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位 C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C 针对训练：（1）写出分子式为C7H16的同分异构体 C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C C C C C—C—C—C—C C C 注意：甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位 （共9种） （1）插入法 (适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚) 2、位置异构：官能团的位置不同 例如：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体： (插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置 先考虑碳链异构后考虑位置异构 先写出所有可能的碳链形式(碳骨架) 再将官能团插入碳链中 最后用H补足C四键 练习：写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体 C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C （共5种） 1 2 1 2 3 练习： 分子式为C5H12O的醚有多少种结构？ C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 1 2 3 1 共6种 分子式为C6H10O的酮有多少种结构？ C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 1 2 3 1 共6种 （2）取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸) 2、位置异构 例：写C5H12O的醇的同分异构体(共8种） 数字即为—OH接入后的位置 ①先碳链异构：写出可能的碳链； ②后位置异构：移动官能团的位置 练习：分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？ C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 共8种 分子式为C6H12O属于醛的同分异构体有多少种？ 共8种 分子式为C6H12O2属于酸的同分异构体有多少种？ 共8种 1.从结构式计算不饱和度 （1）双键：C=C C=O Ω=1 （2）三键：C≡C Ω=2 （3）环： Ω=1 （4）苯环： Ω=4 又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链 ... ...
