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课件网) 课时2 卤代烃的化学性质 第一节 卤代烃 取代反应 01 消去反应 02 加成反应 03 PART 01 取代反应 C2H5Br CH3CH2Br 或C2H5Br ①分子式 ②结构式 ④结构简式 ③电子式 H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ H H | | H—C—C—Br | | H H δ+ δ- 溴乙烷 有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2 核磁共振氢谱图 溴乙烷 C2H5Br 化学键 C-H C-C C-Br 键长/pm 110 154 194 键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5 断键方式： 通过上表，推测溴乙烷断键的位置 δ- δ+ 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。 溴乙烷 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 取代反应 实验3-1 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 有淡黄色沉淀生成 取代反应 在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷（δ+），卤素原子带部分负电荷（δ-），这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 取代反应 （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 【实验注意事项】 取代反应 （3）如何判断CH3CH2Br已发生水解？ R－X NaOH水溶液 △ 稀HNO3 AgNO3溶液 淡黄色沉淀(AgBr) 取上层清液 黄色沉淀(AgI) 白色沉淀(AgCl) 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。 取代反应 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 ② CH2BrCH2Br ①CH3CH2CH2Br 写出下列卤代烃的取代（水解）反应 CH2BrCH2Br + 2NaOH 水 △ CH2OHCH2OH + 2NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2CH2OH + NaBr PART 02 消去反应 CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O △ 乙醇 CH2－CH2 Br H ＋ NaOH 消去反应 ①条件：NaOH的乙醇溶液、加热 ②反应原理： 实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ 溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验 (1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？ (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？ 溴乙烷、乙醇、水蒸汽 【思考与讨论】 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 下列卤代烃能否发生消去反应？写出反应方程式。 ①CH3I —CH2Br ③ —Br ⑥ CH3 C CH2Br CH3 CH3 ② ④ —CH2Br ⑤ —Cl 总结：发生消去反应的条件： a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消 去反应 β-H c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 消去反应 邻二卤代烷在金属Zn或Mg作用下可生成烯烃，在强碱的醇溶液中也可生成炔烃。 邻二卤代烷的消去反应： Br CH3CH CHCH3 Br + Zn Br CH3CH CHCH3 Br + 2KOH 乙醇 △ Br CH3CH CH2CH3 下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？ KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% 2种 1种 3种 【思考与讨论】 卤代 ... ...
