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课件网) 课时3 油脂 第四节 羧酸 羧酸衍生物 油脂的定义 01 水解反应 02 油脂的氢化 03 PART 01 油脂的定义 油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物。 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基,可以相同也可以不同。 HO—CH2 HO—CH HO—CH2 甘油(丙三醇) 油脂 CH2 O C O R CH O C O R’ CH2 O C O R” R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多 如: 饱和的硬脂酸( _____) C17H35COOH 不饱和的油酸( _____) C17H33COOH 饱和的软脂酸( _____) C15H31COOH 不饱和的亚油酸( _____) C17H31COOH 油脂 油脂 油 常温呈液态的油脂 如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 脂肪 常温呈固态的油脂 如牛油、羊油等动物油脂 油脂的分类 写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式: 浓硫酸 △ +3H2O C17H35COOH + CH2OH CHOH CH2OH CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H33COOH+ CH2OH CHOH CH2OH 浓硫酸 △ CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 +3H2O 3 3 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 PART 02 水解反应 在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COOH + CH2OH CHOH CH2OH 3 硬脂酸甘油酯 +3H2O 硬脂酸 甘油 油脂+3水 3高级脂肪酸+甘油 稀硫酸 △ 油脂 水解反应 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COONa + CH2OH CHOH CH2OH 3 硬脂酸甘油酯 +3NaOH 硬脂酸钠 甘油 △ 油脂+3氢氧化钠 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油 油脂 水解反应 脂肪、植物油 氢氧化钠 加热 高级脂肪酸钠、甘油、水 氯化钠 高级脂肪酸钠 甘油、食盐溶液 上层: 下层: 加填充剂(松香、硅酸钠等) 压滤、干燥成型 成品肥皂 甘油 蒸馏 加入食盐的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度,发生聚沉,使其分层析出。 制肥皂的简单流程: 亲水基———肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于 水,具有亲水性; 憎水基———肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但极易溶于有机溶 剂,具有亲油性质; 肥皂的去污原理 PART 03 油脂的氢化 加氢后的人造脂肪又叫硬化油,性质稳定,不易变质,便于储存和运输,可用于制造肥皂和人造奶油等。 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯 液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。 +3H2 催化剂 油脂的氢化 ①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应,但不是皂化反应。 ②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。 ③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解 程度大,碱性强使油脂易水解。 注意: 油脂的官能团与化学性质 官能团 一定含有 可能含有 化学 性质 发生水解反应。酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下的水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应,能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 酯、油脂和矿物油的对比 物质 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态 固态 液态或固态 液态 化学 性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解 存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油 联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类 1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油 植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。 【思考与讨论】 2 ... ...