第三节 芳香烃 学习目标 重点难点 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 重 点 苯及其同系物的结构和性质。 难 点 苯的结构和性质。 第1课时 苯 有机物分子中的共线与共面 新知探究———苯的组成、结构与性质 1.芳香烃 分子里含有一个或多个 的烃类化合物属于芳香烃,如、、、等,其中 是最简单的芳香烃。 2.苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体,有毒, 溶于水,易溶于有机溶剂。苯易挥发,熔、沸点较低,常温下密度比水的密度 。 3.苯的分子结构 (1)实验探究 实验 操作 实验 现象 液体分层,上层 色,下层 色 液体分层,上层 色,下层 色 结论:苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。苯可以萃取溴水中的溴。 (2)苯的分子结构 分子式 C6H6 结构简式 或 碳原子杂化方式 共价键类型 σ键和π键 分子构型 平面正六边形,键角均为 ,分子中所有原子都处于同一平面内 碳碳键 键长 ,介于碳碳单键和碳碳双键之间,碳碳原子间存在 键和 键 [微点拨] 苯分子中每个碳原子余下的p轨道相互平行重叠形成大π键,可表示为。 4.苯的化学性质 (1)氧化反———可燃性 化学方程式: (火焰明亮,产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴: ; 纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。 ②苯的硝化反应: ; 纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。 ③苯的磺化反应: ; 苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷: 。 [微点拨] 苯与H2可以发生加成反应,与溴水、HX等不发生加成反应。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,可以被酸性KMnO4溶液氧化 ( ) (2)1 mol苯分子中含有3 mol π键6 mol σ键 ( ) (3)芳香烃中的所有碳原子均为sp2杂化 ( ) (4)苯与溴水在催化剂作用下可以发生取代反应生成溴苯 ( ) (5)苯的硝化反应和溴代反应均属于取代反应 ( ) 2.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有 ( ) ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能通过化学变化而使溴水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部 3.下列关于苯的叙述正确的是 ( ) A.反应①常温下不能进行,需要加热 B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层 C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物 D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构 4.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。 下列说法正确的是 ( ) A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液,若出现浅黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应 B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D.溴苯中溶有少量的溴,可 ... ...
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