第4课时 限定条件下同分异构体的书写与数目确定 命题热点(一)———三类同分异构体的书写方法 1.碳链异构———减C法书写 C6的碳链异构有:C—C—C—C—C—C、、、。 2.官能团位置异构 分子式为C5H12O,主链有4个碳原子的醇有、、、。 3.官能团异构 烯烃 环烷烃,通式:CnH2n(n≥3) 炔烃 二烯烃,通式:CnH2n-2(n≥4) 饱和一元醇 饱和一元醚,通式:CnH2n+2O(n≥2) 醛 酮、烯醇、环醚、环醇,通式:CnH2nO(n≥3) 羧酸 酯、羟基醛、羟基酮,通式:CnH2nO2(n≥3) 酚 芳香醇、芳香醚,通式CnH2n-6O(n≥7) 硝基烷 氨基酸,通式:CnH2n+1NO2(n≥2) 如C5H10O2的有机物按官能团异构有羧酸、酯、羟基醛(或羟基酮)、醚醛(或醚酮)等 [题点多维训练] 1.分子式为C7H14O2的有机物Q,在稀硫酸中加热可转化为乙醇与另一种酸性物质,则Q的结构最多有(不考虑立体异构) ( ) A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有 ( ) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种 3.写出芳香族化合物C9H10O属于醛的结构。 4.C5H10O2的酯类同分异构体有几种 (不考虑立体异构) 命题热点(二)———限定条件下同分异构体的书写和数目 1.根据分子式确定不饱和度(Ω) (1)CxHy:Ω=(2x+2-y)÷2 (2)CxHyO:Ω=(2x+2-y)÷2 (3)CxHyXz:Ω=(2x+2-y-z)÷2 (4)CxHyOzN:Ω=(2x+2-y+1)÷2 2.不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω=1 1个双键或1个环 Ω=2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键 Ω=3 3个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等 Ω≥4 考虑可能含有苯环 [微点拨] 有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。 3.限定条件与结构特征 限定条件 结构特征 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基 能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键等 与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基 与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基 能发生水解反应 含酯基、碳卤键等 卤代烃或醇能发生消去反应 含β H原子 既能发生银镜反应又能水解,且只有2个氧原子 甲酸某酯 () 4.根据核磁共振氢谱确定结构 (1)有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。 (2)根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。 (3)若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少,则该分子对称性高或相同的基团较多。 [典例] 符合下列要求的的同分异构体共有 种。 ①属于芳香族化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 听课记录: |思维建模| 限定条件下同分异构体的书写 步骤1:通过与性质相关的信息,确定主要的官能团; 步骤2:结合分子式或结构简式,充分利用不饱和度,分析并确定其他的片段的种类及数目; 步骤3:根据取代基数目,类似于搭积木,先分类再循序把各个片段组装起来; 步骤4:最后,完成特定条件下特殊结构的书写。 [题点多维训练] 1.在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有 种; ①既能发生银镜反应,又能发生水解反应;②属于芳香族化合物;③苯环上只有2个取代基。 其中核磁共振氢谱有六组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是 。 2.在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基; b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳; c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。 3.的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。 ①分子中有一个含氮五元环;②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子 ... ...
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