第3课时 有机合成推断题解题策略 一、掌握必备知能 1．有机推断的常见突破口 (1)以反应条件为突破口 反应条件 思考方向 Cl2、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 H2、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 O2、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 NaOH溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 NaOH的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代 稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解 氢卤酸(HX)，浓硫酸，加热 醇取代反应 (2)以反应现象为突破口 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性KMnO4溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机化合物为苯的同系物等 遇FeCl3溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与金属Na反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入NaHCO3溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 2．由定量关系确定官能团及个数 ① ②—COOH~NaHCO3~CO2 ③ ④ ⑤—CHO~2Ag~Cu2O ⑥~Br2(Br2的CCl4) ⑦—C≡C— ~2Br2(Br2的CCl4) 二、典题例析建模型 [典例] (2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去): 已知: ⅰ)RXRMgX ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应: HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。 (2)E在一定条件下还原得到,后者的化学名称为 。 (3)H的结构简式为 。 (4)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。 a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线,设计以 和不超过3个碳的有机物为原料,制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 听课记录: |思维建模| 有机推断的分析思路 (1)认真分析已知信息,如反应条件、反应前后物质官能团的变化、碳骨架上原子数目的变化等,然后与合成路线中的物质、条件作对比,进行类比推断。 (2)认真对比未知物质前后的物质结构、原子种类及数目,找出变化,结合所学知识进行推断。 [题点多维训练] 1.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是 ( ) A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B.由A生成E发生还原反应 C.F的结构简式可表示为 D.由B生成D发生加成反应 2.(2024·江苏盐城六校高二期末联考)某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去),已知A能发生银镜反应,下列说法正确的是 ( ) A.A的结构简式为 B.B中还含有羟基 C.步骤⑤的反应类型是取代反应 D.E发生消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热 3.(2024·江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下: (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 (2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成,该副产物的结构简式为 。 (3)C→D的反应类型为 ; C转化为D时还生成H2O和 (填结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式: 。 碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。 (5)已知:HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和 ... ...
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