课件19张PPT。基团之间的相互影响高邮中学 赵雷 事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互的影响、相互制约是否同样存在呢？实验：取两支试管，各加入少了稀氢氧化钠溶液，测其pH向其中一支加入少量无水乙醇，另外一支加入少量苯酚，混合均匀，分别测定溶液的pH，比较前后溶液的pH变化【思考】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？基团间的相互影响烃基对官能团的影响CH3CH2—OH呈中性呈酸性（苯环对－OH的影响） 原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。结论：因为____对____的影响，苯酚羟基上的H原子比较活泼。【写一写】苯酚与氢氧化钠的反应方程式苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚与溴的取代反应比苯容易， 因为____对____的影响，使苯环邻对位上的氢原子更活泼完成下列反应的化学方程式【思考】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？3【结论】羟基使苯环上的H变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应总结 以上事实说明：在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的H，促使它比乙醇分子中羟基上的H更易电离； 而羟基反过来影响与其相连的苯环上的H，使邻、对位的H更易于被其他原子或原子团取代。有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的基团间的相互影响完成下列反应的化学方程式学科借鉴H—CH3×× 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？无现象褪色无现象有机化合物分子中基团间的相互影响：－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯环受－CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。基团间的相互影响烃基对官能团的影响【归纳】基团间的相互影响（2）CH3CH2OH易与羧酸发生酯化反应， 而 一般不能。（3）CH4不能被酸性KMnO4氧化,而 可以（1）CH3CH2OH呈中性，而 显酸性（4） 酸性比CH3COOH强1、苯环对所连基团的影响（与烷基比较）（1）邻、对位定位基： －R(烷基)、－NH2、－OH使苯基上邻、对位的氢原子更容易被取代。2、苯环上所连基团对苯环上取代反应的影响（2）间位定位基： －NO2、－COOH、－CHO使苯基上间位的氢原子更容易被取代。1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（ ） ①苯酚与钠的反应 ② ③ A. ①③ B. ② C. ②③ D. 全部B思考与交流：2.苯在催化剂存在下与液溴发生取代反应，而苯酚与溴水不用加热也不用催化剂便能发生取代反应，其原因是 （ ） A 苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼。 B 苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼。 C 羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼。 D 苯环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼。C3.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致其化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是 ( ) A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应。 C、苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应。 D、苯酚苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更容易被卤原子取代。B4.将－CH3， ??????????，－OH，－COOH四种 不同基团两两组合后形成的化合物中，其水 溶液呈酸性的有（ ） Ａ．２种 Ｂ．３种 Ｃ．４种 Ｄ．５种C谢谢！ 专题4 第二单元 醇 酚 基团间的相互影响 【学习目标】 1．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 【学习准备】 比较乙醇和苯酚，写出对应的化学方程式： （1）能与钠反应产生氢气的是： （2）能与氢氧化钠反应的是： ... ...
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