课件14张PPT。专题一 认识有机化合物复习课主讲人:高邮中学 董真山 一、研究有机物的一般步骤: 1、分离、提纯 2、结构研究: (1)元素分析———实验式 (2)测分子量———确定分子式 (3)确定官能团、氢原子种类及数目———确定结构式;李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法质谱法红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法二、元素分析与相对分子质量的测定元素定量分析的原理: 将一定量的有机物燃烧,通过无机物的质量推算出 组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物 分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式 (又称为最简式)定量分析确定物质结构的步骤:计算组成各原子的整数比(确定实验式)测定相对分子质量(确定分子式)鉴定分子结构(确定物质) 例1、某有机物的结构确定: ①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( ) ②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )C4H10O74C4H10O 2、实验式和分子式的区别实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数 目简整数比的式子。 分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。 例2.实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。实验式:CH3,分子式:C2H6 1、红外光谱 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 三、分子结构的鉴定 例3、图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3 例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为:C—O—CC=O不对称CH3 例5、有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式 C—O—C对称CH3对称CH2CH3—CH2—O—CH2—CH3 2、核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说,除了氧原子的位置、连接方式不同外,碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同,即等效碳、等效氢的种数不同。 分析、观察核磁共振氢谱的谱图,然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。 通过交流明确:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同,被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 例6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:①写出该有机物的分子式: ②写出该有机物的可能的结构简式:C4H6O 例7、 分子式为C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 。和和或或和 例8、其PMR谱中有2个信号峰,其强度之比为3∶1。 ⑴下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是( ) A.CH3-CH3 B.CH3CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CH2Cl ⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的PMR谱上只有1个峰,则A的结构简式为 。AC 专题一 专题小结 知识脉络? 专题归纳应用 专题1 研究有机物的一般步骤 1.用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯。? 2.对纯净的有机物进行元 ... ...
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