课时6 探秘羧酸结构——羰基与羟基的化学融合（大单元教学课件人教版2019选择性必修3）(共42张PPT)

(课件网) 第三单元 烃的衍生物 课时6 探秘羧酸结构 ———羰基与羟基的化学融合 你的名字 学习 目标 羧酸的结构与性质 常见的羧酸与用途 任务一 羧酸的结构与性质 课堂引入 DHA在人体中主要存在于大脑、视网膜，对细胞膜的流动性和功能有重要影响，对神经发育和视觉功能至关重要。 DHA（Docosahexaenoic Acid，二十二碳六烯酸）是一种重要的不饱和脂肪酸，其化学结构如下： 课堂探究 羧酸的基本概念 1.定义： 2.官能团： 3.饱和一元羧酸通式： 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。 CnH2n＋1COOH（n≥0）或 CnH2nO2（n≥1） —C—O—H O 或—COOH 可简写为：R－COOH 课堂探究 羧酸的基本概念 4.命名： 选主链： 定编号： 写名称： 选取含羟基的最长的碳链为主链，称某酸; 从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号; 用1，2，3...标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”...等表示 3-甲基丁酸 3-甲基-2-乙基戊酸 课堂探究 羧酸的基本概念 5.分类： 羧酸 根据与羧基相连的烃基不同 根据羧酸分子中的羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3-COOH C15H31-COOH 软脂酸 C17H35-COOH 硬脂酸 C17H33-COOH 油酸 CH2＝CH-COOH 丙烯酸 H-COOH 甲酸(蚁酸) COOH 安息香酸 柠檬酸 CH2―COOH HO―C―COOH CH2―COOH COOH COOH 草酸 课堂探究 羧酸的基本概念 6.同分异构体： 写出C5H10O2同分异构体以及属于羧酸的同分异构体？ (1)种类： 碳架异构、官能团异构 (2)官能团异构： 羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-) ① 羧酸：先写碳架，链端变羧基 ② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反） 注意：对称结构无需考虑反向插入 注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构 课堂探究 羧酸的代表物—乙酸 分子式： 结构简式： 球棍模型： 空间填充模型： C2H4O2 或 CH3COOH CH3 O —C—OH 12 10 0 4 6 8 2 吸收强度 δ 乙酸的核磁共振氢谱图 核磁共振氢谱图： 课堂探究 羧酸的代表物—乙酸 色态味： 密度： 无色、有强烈刺激性气味的液体 16.6 ℃，易挥发 沸点： 溶解性： 易溶于水和乙醇 比水的小 【深度思考】为什么纯净的乙酸又称冰醋酸呢？ 温度低于沸点时，时凝结成冰样晶体，又称冰醋酸 课堂探究 阅读教材及表3-4，总结羧酸的物理性质： C1~C3：无色液体；C4~C9：油状液体； C10以上称为高级脂肪酸； 饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸； 不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。 状态： 溶解性： (1)羧基是亲水基与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶； (2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；如高级脂肪酸均不溶于水。 憎水基团 亲水基团 C O OH R 课堂探究 阅读教材及表3-4，总结羧酸的物理性质： (1)由表3-4可以得出：碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。 熔沸点： (2)羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 查资料可知： 乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键) 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键) 正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃ 课堂探究 根据结构决定性质，推测羧酸的化学性质： 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时： 使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性 C-O单键易断裂，发生取代反应 使羰基较难发生加成反应 R H O C O R H O C O 通过催化加氢的方法很难被还原 课堂探究 阅读教材，总结羧酸的化学性质： 典例突破—乙酸 1.酸性：具有酸的通性 (2)金属单质 (3)碱性氧化物 (4)碱 (5)盐/酸式盐 (1)能使 ... ...