课时9 有机合成之构建蓝图——目标分子的结构拼图（大单元教学课件人教版2019选择性必修3）(共26张PPT)

(课件网) 第三单元 烃的衍生物 课时9 有机合成之构建蓝图 ———目标分子的结构拼图 你的名字 学习 目标 正向分析方法 逆向分析方法 常见的有机合成路线 课堂引入 有机合成的发展史： 20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 颠茄酮 20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。科里提出了系统化的逆合成概念。 叶绿素 红霉素 奎宁 任务一 正向分析方法 课堂探究 有机合成的思路： 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 课堂探究 原料 → 中间产物 → 目标产物 正向合成分析法（又称顺推法） 课堂探究 【思考与讨论】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。 方案一： HCl △，加压 C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH O2 Cu，△ O2 催化剂，△ CH3CH2Cl NaOH/H2O △ C2H4 C2H5OH CH3CHO CH3COOH H2O催化剂，△，加压 O2 Cu ，△ O2 催化剂，△ C2H4 CH3COOH O2 催化剂 方案二： 方案三： 课堂探究 【思考与讨论】目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这几种合成路线的总产率。 方案一：0.7 x 0.7 x 0.7=0.343 方案二：0.7 x 0.7 =0.49 方案三： 0.7 乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优 任务二 逆向分析方法 课堂探究 逆向合成分析法（又称逆推法） 合成步骤： 逆合成步骤： 课堂探究 阅读教材，总结合成二乙酸乙二酯的思路： 目标产物 中间体 原料 课堂探究 阅读教材，总结合成二乙酸乙二酯的路线： CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ，加压 CH3CH2OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ HOOC-COOH + 2H2O 4. HOOC-COOH + 2CH3CH2 OH + 2H2O 催化剂 Δ H5C2OOCCOOC2H5 5. 课堂探究 方案一： CH2=CH2 直接氧化 加成 水解 酯化 【思考与讨论】除教材所给出的合成路线，你还能想到什么合成路线？ 课堂探究 方案二： CH2=CH2 直接氧化 酯化 O2 催化剂，△ H2O 加压，△ 【思考与讨论】除教材所给出的合成路线，你还能想到什么合成路线？ 课堂探究 综合比较法：上述方案一和方案二有哪些优缺点？ 1.从原料成本的角度考虑 2.从原子利用率的角度考虑 3.从环境保护的角度考虑 方案一使用了Cl2和NaOH 方案二使用了O2和H2O，成本更低 方案一第二步取代反应有副产物，原子利用率低 方案二原子利用率高 方案一使用了有毒的Cl2和强腐蚀性的NaOH， 对环境不友好 方案二使用了O2和H2O，对环境有友好 课堂探究 有机合成路线设计遵循的原则： (2)原料溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒性、低污染 ； (5)尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，产率越高，总产率=各步反应产率的乘积. (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求，提高原子利用率，达到零排放或污染排放少; (1)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯; (4)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应，选择最佳合成路线; 任务三 常见的有机合成路线 课堂探究 一元化合物： R－CH＝CH2 HX 卤代烃 NaOH水溶液 加热 一元醇 一元醛 [O] 一元羧酸 [O] 醇、浓H2SO4、加热 酯 课堂探究 二元化合物： CH2＝CH2 X2 NaOH水溶液 加热 [O] [O] 一定条件 链酯、环酯、聚酯 CH2X－CH2X HO ... ...