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课件网) 第三章 烃的衍生物 第三节 醛、酮 醛 桂皮含肉桂醛 CH=CH CHO 杏仁含苯甲醛 CHO 油漆中含甲醛 HCHO 醛是由烃基(或氢原子)与_____相连而构成的化合物。 醛基 官能团_____ (—CHO) C O H 醛基不能写成—COH 醛的命名 H C O H 甲醛 O CH2 C H CH3 丙醛 H C O C O H 乙二醛 C O H 苯甲醛 CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 1.选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,醛基碳原子为1号碳原子。(命名时由于醛基一定在1号位,故醛基无需用阿拉伯数字标明位置) 2.芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基。 3.多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的个数。 醛 最简单的醛———甲醛 最简单的芳香醛———苯甲醛 C O H 甲醛俗名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,是一种重要的化工原料。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有防腐和杀菌能力,常作防腐杀菌剂(消毒、浸制标本)。 苯甲醛俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 H C O H 乙醛 1. 结构 结构式 分子式 结构简式 C2H4O CH3CHO 或 球棍模型 空间填充模型 10 12 0 2 4 6 8 δ 吸收强度 乙醛的核磁共振氢谱图 乙醛 2. 物理性质 一种___色有_____气味的液体,密度比水的小,沸点是20.8℃,易_____,能与____、____等互溶。 无 刺激性 挥发 水 乙醇 为什么能与水,乙醇互溶? 乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键 乙醛 3. 化学性质 (1)加成反应 + H ─ H 催化剂 △ CH3CH2 ─ OH δ+ δ- δ+ δ- 2-羟基丙腈 + H ─ CN 催化剂 △ (还原反应) 乙醛 3. 化学性质 (2)氧化反应 ③强氧化剂氧化 酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)、溴水等 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 2CH3 C O H O2 催化剂 2CH3 C O OH ④弱氧化剂氧化 氧化 氧化 还原 ①燃烧 ②催化氧化 【实验3-7】 A B C A中 C中 AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓(白色)+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]OH+2H2O CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH H2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH4 -CHO~2[Ag(NH3)2]OH~2Ag 检验醛基并测定醛基的个数 氢氧化二氨合银(络合物) 【实验3-8】 A B C 2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2↓+Na2SO4 A中 C中 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O -CHO ~ 2Cu(OH)2 检验醛基并测定醛基的个数 Cu(OH)2现配现用且碱过量 (砖红色沉淀) 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生银镜 产生砖红色沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液现用现配,不可久置 ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的 ②配制Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量 ③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解 共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应 应用 工业上用醛类物质制备水瓶胆或镜子 医疗上用尿目测试纸判断患者尿液中的葡萄糖含量 【实验要点】 【课堂小结】 δ+ δ- 加成反应 氧化反应 与H2加成(还原反应) 与HCN加成 燃烧 强氧化剂氧化 催化氧化 弱氧化剂氧化 [O] CO2+H2O (KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等 [Ag(NH3)2]OH 、新制Cu(OH)2 + H ─ H + O2 催化剂 △ △ + [Ag(NH3)2]OH + Cu(OH)2+2NaOH △ 【练习】 + H ─ H 催化剂 △ CH3 ─ OH + O2 催化氧化 △ 【练习】 H C O OH [O] HO C O OH 碳酸 H2CO3 [O] H C O H 甲醛 甲酸 CO2 + H2O 思考:下列哪种试剂可以检验丙烯醛CH2=CHCHO结构中含有碳碳双键? A. Br2/H2O B. 新制Cu(OH)2悬浊液 C. 酸性KMnO4溶 ... ...