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课件网) 天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_____；其中 核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为_____。 高考题赏析 有机物同分异构体的书写及数目判断 一、同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 下列各组物质中互为同分异构体的是（ ） A、O2与O3 B、 与 C、CH3CH2OH和CH3OCH3 D、C3H8与C5H12 C 二、有机物同分异构体的类型 碳架异构 位置异构 官能团异构 順反异构 对映异构 (选3P35-36) （选3P104-105） 构造异构 立体异构 (选3P9-10) 三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法 1、减碳法： 主链由长到短； 支链由整到散； 支链位置由中心到边不到端； 【例1】请写出戊烷（C5H12）的所有同分异构体结构简式（不考虑立体异构） 填氢：填氢满足四键 书写要点 适用于烷烃 答案 ———【例1】 1：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2：CH3-CH2-CH-CH3 CH3 ┃ 3：CH3-C-CH3 CH3 ┃ CH3 ┃ 2、取代法： 适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物 （1）一元取代：（等效氢法） 等效氢 同一碳原子上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的； 【例2】戊烷（C5H12）的一氯代物同分异构体有____种（不考虑立体异构） 8 三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法 答案 ———【例2】 1：CH3-CH2-CH-CH2-CH3 Cl ┃ 2：CH3-CH2-CH2-CH-CH3 Cl ┃ 3：CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl 6：CH3-CH-CH-CH3 CH3 ┃ Cl ┃ 4：CH3-CH2-CH-CH2Cl CH3 ┃ 5：CH3-CH2-C-CH3 CH3 ┃ Cl ┃ 7：ClH2C-CH2-CH-CH3 CH3 ┃ 8：CH3-C-CH2Cl CH3 ┃ CH3 ┃ （2）二元取代：（移位法） 找出等效氢的种类，一元定位，二元移位； 【例3】C3H8的二氯代物同分异构体共有____种（不考虑立体异构）。 2、取代法： 适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物 三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法 4 答案 ———【例3】 4：CH2-C-CH3 Cl ┃ Cl ┃ 2：CH2-CH-CH3 Cl ┃ Cl ┃ 1：CH-CH2-CH3 Cl ┃ Cl ┃ 3：CH2-CH2-CH2 Cl ┃ Cl ┃ 2、取代法： （3）多元取代：（换元法） 若某有机物分子中含有a个氢原子，且m+n=a时,其m元取代物和n元代物的同分异构体数目相等，利用换元法可快速判断出一些多元取代物的同分异构体数目。 【例4】C3H8的六氯代物同分异构体共有____种（不考虑立体异构）。 适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物 三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法 4 3、插入法： 【例5】请写出C4H8属于烯烃的同分异构体结构简式（不考虑立体异构）。 适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚等有机物 三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法 答案 ———【例5】 1：CH2=CH-CH2-CH3 2：CH3-CH=CH-CH3 3：CH2=C-CH3 CH3 ┃ 4、侧链重组法： 侧链异构时应抓住侧链的变化。可以先考虑苯环上一个取代基的异构，再考虑两个取代基的异构、后考虑三个取代基等多个取代基的异构。 适用于芳香族化合物 【例6】芳香化合物C9H10O2属于羧酸的同分异构体共有_____种。（不考虑立体异构） 三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法 14 答案 ———【例6】 苯环上1个取代基： 苯环上2个取代基： -CH2-CH2-COOH 1： -CH-COOH CH3 ┃ 2： -CH2-COOH -CH3 3： -CH2-COOH H3C- 4： -CH2-COOH H3C- 5： 答案 ———【例6】 苯环上2个取代基： 苯环上3个取代基： -COOH -CH2-CH3 6： -COOH H3C-CH2- 7： -COOH H3C-CH2- 8： -CH3 -CH3 HOOC- 9： -CH3 -CH3 HOOC- 10： 答案 ———【例6】 苯环 ... ...
