热练31 有机推断与合成(一) 1. (2025·扬州期末)F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)D的分子式为C10H9ClN2O2，其结构简式为 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为1∶1∶2∶4。 (5)已知：①RCOOHRCOCl；②。 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。 2. (2025·苏州调研)化合物F是一种心血管药物，其合成路线如下： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)化合物E的分子中有 个手性碳原子。 (3)若A经过步骤得到的产物中有一种C的同分异构体，该产物的结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 酸性条件下水解生成2种产物；2种产物均含有4种不同化学环境的氢原子，且苯环上的一氯代物均只有2种。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 3. (2023·南通三调)化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下： ―→B―→ 已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。如：—CH3为邻、对位定位基，＋HNO3＋＋ (产物占比依次为58%、38%、4%)；—NH2为邻、对位定位基，—NO2、—COOH为间位定位基。 (1)B→C所需的试剂为 。 (2)若用KOH代替AlCl3，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为 。 (3)G→H转化过程中另一产物为 。 (4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应；②含有2个苯环，分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (5)设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 4. (2025·常州期末)氯硝西泮(H)可用作镇静药物，其合成路线如下： 已知：氨基易被氧化；LiAlH4可选择性地将羰基还原为羟基，但不影响苯环的结构。 (1)A的碱性比D的 (填“强”“弱”或“无差别”)。 (2)B中含氧官能团的名称是 。 (3)未直接使用“A→D”合成，而使用“A→B→C→D”三步的原因是 。 (4)整个合成路线中，与D→E的反应类型相同的步骤共有 步(含D→E)。 (5)G→H的反应需要经历G→X→H的过程，中间体X与G互为同分异构体。X的结构简式 为 。 (6) 是某种抗血栓药物中间体。写出以、和CH3OH为原料制备该中间体的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 5. (2024·南京、盐城期末)匹唑派(G)是—种新型精神类药品，其合成路线之一如下： 已知：Boc—结构简式为。 (1)C分子中采取sp3杂化的碳原子数目是 。 (2)D→E过程中 (填“能”或“不能”)用KOH替换K2CO3。 (3)E→F过程中还生成一种分子式为C3H6O3的酯类产物，该产物的结构简式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。 ① 分子中含有2个苯环和1个硝基； ② 分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶2∶2∶1。 (5)已知：。 写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 6. (2025·镇江质检)化合物F为药物普拉洛芬合成路线的中间体，一种合成路线如下： (1)反应A→B过程中，Na2CO3的作用为 。 (2)化合物C的含氧官能团名称为羧基、 。 (3)D(C16H13O4N)的结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。 既能发生水解反应 ... ...
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