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课件网) 专题7 有机化学 主观题型4 有机合成路线的设计 高考重点：试题常以物质转化关系中的“片段结构”或题给信息为情境素材，涉及合 成路线，主要涉及官能团的性质和转化等必备知识。此类试题常以某种有机物的合成 路线为载体，在分析“目标产物”结构的前提下考查学生信息获取与加工、逻辑推理 和论证能力。 ■真题调研 1. （2025·安徽卷节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可 以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）： 2. （2025·江苏卷节选）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： 写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图 （无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成 路线示例见本题题干）。 解析：根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为 和 ，其中 可由 先水解再酸化获得， 而 含有2个—CH2OH，流程中物质G含有—CH2OH结构，该结构是 由—COOCH3被LiAlH4还原而来，则 可由 3. （2025·黑吉辽蒙卷节选）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具 有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 解析：卤代烃与氢氧化钠、乙醇溶液共热发生消去反应，结合最终产物的结构可知X 为 ，X→Y发生类似G→H的反应，即溴原子取代双键碳上氢原子的反应， 由目标产物中苯基的位置，可知Y的结构简式为 ；Y→目标产物发生类似 F→G的反应，即苯基取代溴原子的反应，逆推也可知Y的结构简式。 ■重点理解 1. 有机合成路线中官能团的引入与转化 引入的 官能团 原物质 种类 转化反 应类型 示例 卤代 烃 消去反应 CH3CH2Br＋NaOH?CH2 CH2↑＋NaBr＋H2O 醇 消去反应 CH3CH2OH CH2 CH2↑＋H2O 炔烃 加成反应 引入的 官能团 原物质 种类 转化反 应类型 示例 —X（X 通常为 Cl、 Br） 烷烃 取代反应 烯烃 （炔 烃） 加成反应 醇 取代反应 引入的 官能团 原物质 种类 转化反 应类型 示例 —OH 烯烃 加成反应 卤代 烃 水解反应 引入的 官能团 原物质 种类 转化反 应类型 示例 —OH 醛 （酮） 还原反应 羧酸 还原反应 CH3COOH CH3CH2OH 酯 水解反应 引入的 官能团 原物质 种类 转化反 应类型 示例 醇 催化氧化 引入的 官能团 原物质 种类 转化反 应类型 示例 烯烃 氧化反应 双键碳原子上没有H，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 为羰基： （CH3）2C C（CH3）2 2（CH3）2C O — COOH 醛 催化氧化 醇 氧化反应 CH3CH2CH2OH CH3CH 2COOH 引入的 官能团 原物质 种类 转化反 应类型 示例 — COOH 烯烃， 苯的同 系物 氧化反应 双键碳原子或与苯环直接相连的碳原子上有H，可 被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基： CH3CH CHCH3 2CH3COOH， 2. 分子骨架的构建 主要形式 常见反应类型或典型反应 增长碳链 主要形式 常见反应类型或典型反应 缩短碳链 主要形式 常见反应类型或典型反应 成环反应 形成环烃，如 形成醚环，如 形成酯环，如 主要形式 常见反应类型或典型反应 成环反应 形成肽环，如 开环反应 酯环、肽环的水解反应 醚环的开环加成，如 3. 官能团的保护 官能团 性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、H2O2 溶液、酸性高锰酸钾溶 液氧化 （1）先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转 化为酚： ； （2）先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸 化重新转化为酚： 氨基 易被氧气、臭氧、H2O2 溶液、酸性高锰酸钾溶 液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为 氨基 官能团 性质 保护方法 碳碳 双键 易与卤素单质加成，易 被氧气、臭氧、H2O2溶 液、酸性高锰酸钾溶液 氧化 先用氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用 NaOH醇溶液通过消去反应重新 ... ...
