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课件网) 第一篇 高考专题 专题五 有机化学基础 微专题9 有机推断与合成 高考溯源 1. (2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目之比为1∶2 C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 1 有机物的结构与性质 B 【解析】 X分子中苯环、羰基、碳碳双键均可以与H2发生加成反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；碳碳双键的碳原子采取sp2杂化，其余碳原子采取sp3杂化，Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目之比为1∶2，B正确；Z分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，则Z分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。 2. (2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A. X分子中所有碳原子共平面 B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 D 【解析】 X分子中含有多个饱和C原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中含有1个羰基和1个碳碳双键，1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z分子中含有碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液反应，C错误。 3. (2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 D 【解析】 X分子中含有酚羟基，X能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基和醚键，B错误；苯环和醛基均能与氢气发生加成反应， 1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误。 4. (2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是( ) D. Z分子中含有2个手性碳原子 D 5. (2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如下反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是( ) A. 1 mol X中含有2 mol碳氧π键 B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 D 【解析】 X分子中的醛基含有π键，则1 mol X中含有1 mol碳氧π键，A错误；Y分子中碳碳双键与HBr发生加成反应，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则加成后与溴原子相连的碳原子为手性碳原子，B错误；Y分子中含羟基、羧基，均为亲水基团，Z含羟基、酯基，酯基为疏水基团，则Y在水中的溶解度大，C错误；醛基可被氧化为羧基，另外与苯环相连的碳原子上连有氢原子，均可被酸性KMnO4氧化为—COOH，故X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物均为对苯二甲酸，D正确。 6. (2025·江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： 2 有机推断与合成 (1)A分子中，与2号碳原子相比，1号碳原子的C—H极性相对_____(填“较大”或“较小”)。 (2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 _____。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和_____，F分子中手性碳原子数目为_____。 较大 羧基 1 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： _____。 ①含有3种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生 ... ...
