微主题9　有机物的合成与推断（含解析）

微主题9　有机物的合成与推断 1 步骤⑤可得到副产品J，J和F互为同分异构体，写出J的结构简式：_____ _____。 2 D→E的反应中，氰基(—C≡N)被还原可生成副产物X（分子式为C13H13ON），写出X的结构简式：　　　　　　　　　　　　。 3 请以苯甲醛和乙醇为原料设计制备苯乙酸乙酯()的合成路线流程图（注明反应条件）。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；R—CNR—COOH。 3年真题 考向1　有机物的推断 1 (1) [2025江苏卷]D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为　　　　　　　　。 (2) [2024江苏卷]A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_____。 (3) [2022江苏卷]F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为　　　　　　　　。 考向2　有机合成路线的设计 2 [2025江苏卷]G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： 写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3 [2024江苏卷]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： 已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 4 [2023江苏卷]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： 写出以、和CH2===CH2为原料制备的合成路线流程图（须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 5 [2022江苏卷]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： 已知：①（R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基）； ②。 写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3年模拟 考向1　有机物的推断 1 [2025扬州四模]G是合成苯并咪唑类化合物的中间体，其合成路线如下： (1) B→C所需的试剂为 　　　　　　。 (2) D→E的反应类型为　　　　　　。 (3) X的分子式为C9H12NOCl，X的结构简式为　　　　　　　　　。 2[2024南通如皋适应性考试二]化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1) A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应。X的结构简式为____ _____。 (2) C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为　　　　　　　　。 (3) LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是_____ _____。 (4) F→G时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_____。 考向2　有机合成路线的设计 [成环合成] 3 [2025南通、泰州等七市二调]玛巴洛沙韦片是一种治疗甲型或乙型流感病毒的特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下（注：Bn为；Boc为）： 已知：。设计以、CH3COOH、H2NCH2CH2OH、CH3COOCH3为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 [官能团保护] 4 [2024扬州考前模拟]化合物G是新型小分子抗凝剂的关键中间体，其合成路线如下： 其中“—Boc”为基团“—COOC(CH3)3”的缩写。 已知：R—COOR′R—CH2OH。写出以、 和为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用）。 [信息解读与应用] 5 [2025南通如皋适应性二]化合物G的一种合成路线如下： 已知：①RBr＋MgRMgBr； ②R1CHO＋（R表示烃基）。请设计以为原料制备的合成路线（无机试剂和流程图中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 [合成高聚物] 6 [2025南京考前指导]沙丁胺醇(G)可用于治疗哮喘，其合成路线如下（—Ph代表苯基）： 写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 核心1　有机推断的解题要点 1 有机反应类型的推断 对比结构变化→判断基团转化（ ... ...