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课件网) 糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。 食用的蔗糖 粮食中的淀粉 茎叶中的纤维素 血液中的葡萄糖 (C6H10O5)n C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n （一）组成 糖类是由C、H、O 三种元素组成。 大多数糖可用分子通式Cn(H2O)m表示，故糖类物质又称碳水化合物。 注意：（1）糖分子中H、O原子并不以H2O分子的形式存在； （2）少数糖不符合此通式 ，如：鼠李糖 C6H12O5； 符合此通式的并不都属糖，如：CH3COOH、HCHO 。 （二）分类与相互转化关系 （不能水解的糖）葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖 （ 1mol 糖水解产生 2 mol 单糖） 蔗糖、麦芽糖 （ 1 mol 糖水解产生10mol以上单糖）淀粉、纤维素 一、糖类的组成和分类 自学提炼 第一节 糖类 二糖 糖类 单糖 多糖 寡糖 请根据有机物的分子式C6H12O6， 推测其分子中可能含有哪些官能团或特殊结构？ 如何设计实验验证？ ─C─H = O ─C─OH = O ─C─O─ = O ─C─ = O 多氧 原子 ─ OH ─ O ─ 一个 不饱和度 C=C ─C─ = O 环状 科学探究 实验验证方法： 酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 实验验证方法：新制氢氧化铜和银氨溶液，看是否出现砖红色沉淀或者银镜 实验验证方法：水溶性或是否能水解来验证:使酚酞的氢氧化钠溶液逐渐褪色 实验验证方法：与金属钠反应是否有H2或能否与酸发生酯化反应 实验验证方法：检验酸性或与碳酸氢钠溶液反应产生CO2 可能存在的常见官能团的验证 思考：设计实验时官能团的验证顺序？ 碳碳双键和醛基都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，所以应该先用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基，再检验碳碳双键。 实验事实 结论 ① 可以发生银镜反应 ② 与新制Cu(OH)2加热生成砖红色沉淀 含有-CHO 信息1： 多元醇中加入新制Cu(OH)2悬浊液会呈现绛蓝色溶液。 ③ 加入Cu(OH)2悬浊液呈现绛蓝色溶液 结论 实验事实 含有多个-OH 信息2： 在一定条件下，1mol该有机物与1mol H2反应，还原成直链己六醇。（同一个C原子上连接2个羟基不稳定） 请根据以上实验数据推断该有机物分子( C6H12O6) 的结构简式。 CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH 2，3，4，5，6-五羟基己醛 简写为：CH2OH(CHOH)4CHO 二、单糖 （一）葡萄糖 葡萄糖是一种多羟基醛， 它既具有醛的性质又具有醇的性质。 葡萄糖与果糖 葡萄糖的来历 1747年，德国化学家马格拉夫从葡萄干中分离出葡萄糖 1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为葡萄糖 1892年德国化学家费歇尔确定葡萄糖的结构，并因此获得1902年诺贝尔化学奖 ② 加氢还原成已六醇 CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 催化剂 （1） —CHO的性质 A、 银镜反应 B、与新制Cu(OH)2碱性浊液反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH → CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O △ ① 还原性 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O ↓ + 3H2O △ 葡萄糖的化学性质 五乙酸葡萄糖酯 CHO CHOOCCH 3 CH2OOCCH3 CHOOCCH 3 CHOOCCH 3 CHOOCCH 3 简写为： CHO (CHOOCCH 3) 4 CH2OOCCH3 （2）酯化反应（—OH） （4）发酵生成醇 （3）燃烧反应或生理氧化 C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O（放出热量） 碳氧双键吸收峰 无碳氧双键吸收峰 乙醛的红外光谱 葡萄糖的红外光谱 乙醛的核磁共振氢谱 葡萄糖的核磁共振氢谱 单糖分子中的醛基与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛，1927年，英国化学家沃尔特·霍沃思通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。 Α- D- 吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β -D- 吡喃葡萄糖 制酒工业 镀银工业 （二）果糖 教材P104 CH2—CH—CH—CH—C—CH2O ... ...
