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课件网) 第三节 芳香烃 讨论:关于分子式为C6H6的可能结构 链状： CH C CH2 CH2 C CH CH C CH2 C C CH3 CH C CH CH CH CH2 ............ 环状： ............ 关于“苯”结构的奇思妙想 1865 凯库勒苯环 1867 杜瓦苯 1867 克劳斯苯 1868 拉登堡苯 发现者 1825 氢的重碳化合物 利用现代科学手段证明苯的结构： 1935年，詹斯用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个 碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键之间。 共价键 碳碳单键 苯环中的碳碳键 碳碳双键 键长/pm 154 139 133 通过核磁共振氢谱可知，苯中的 6个氢原子的化学环境是相同的。 2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照，直观地看到了苯环平面正六边形的结构。 实验操作 实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙红 无 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 实验现象： 实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。 实验2-1: 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水， 用力振荡，观察现象。 分子式 最简式 结构式 结构简式 空间填充模型 球棍模型 C6H6 CH （1）苯分子中碳原子sp2杂化形成σ键、大π键，碳碳键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独特的键； （2）苯分子中是非极性分子，分子中6个碳原子和6个氢原子均处于 同一平面上，键角均为120°。 第三节 芳香烃 一、苯 (一)苯的分子结构 芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。 讨论：下列分子中14个碳原子不可能在同一平面上的是（ ） B D (二)苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 色 体 溶于水且密度比水___ 毒 较低 易挥发 无 液 不 小 有 饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质 取代 反应 加成 反应 苯的特 殊性质 结构 决定 性质 Br2 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应。 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 (1)取代反应 ① 卤代反应: (三)苯的化学性质 ① 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成） ② 向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。 ③ 烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。 实验现象： 讨论： (1)试剂的加入顺序为？ (2)长玻璃导管的作用是什么？ (3)导管为何不能插入水中？ (4) 两种产物的位置在哪里？ 导气、冷凝回流 溴苯在圆底烧瓶里，HBr主要挥发到锥形瓶中 苯 液溴 Fe屑 溴化氢易溶于水，防止倒吸 (5)设计实验证明该反应是取代反应还是加成反应？ (6) 实验装置的改进？ (7)如何获得纯净的溴苯？ 用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等） 用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO 无水CaCl2或无水MgSO4等固体干燥剂除去水后过滤 使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯 提纯方法 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 分液 获得纯净溴苯的方法 ② 硝化反应: 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应。 温度计必须悬挂在水浴中 慢慢滴入 反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应 HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O 硝基苯 HO NO2 HO H (2)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？ (1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？ 将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。 50～60 ℃，反应物均匀受热且容易控制温度。 (4)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯 混合物的方法是什么？ (3)试管上方的长导管的作用是什么？ ... ...
