2.2 醇和酚 讲义-2025-2026学年高二下学期化学鲁科版版选择性必修第三册【精讲精练】

知识点1 醇及其化学性质 （一）醇的概述 1、醇的概念 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。 2、醇的分类 依据 类别 举例 羟基的数目 一元醇 CH3CH2OH（乙醇） 二元醇 （乙二醇） 多元醇 （丙三醇） 烃基的饱和程度 饱和醇 CH3CH2CH2OH（正丙醇） 不饱和醇 CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇） 饱和一元醇通式 CnH2n+1OH（n≥1）。 4、饱和一元醇的命名 （1）CH3－CH2－－CH3命名为4－甲基－2－戊醇。 （2）命名为2，2－二甲基－1－丙醇。 5、三种重要的醇 醇 色、态、味 毒性 水溶性 甲醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶 乙二醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 丙三醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 （二）醇的性质 1、醇的结构（以正丙醇为例） （1）醇的断键位置及反应类型 （2）断键原因：由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。 2、醇的物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃； ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐增大。 （2）溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶； ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4~C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。 （3）状态：C4以下的醇为液体，C4~C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。 3、醇的氧化反应 （1）可燃性：2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O （2）KMnO4（H+）：CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH（褪色） （3）催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 【易错提醒】醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体如下： 醇的消去反应 CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O 【易错提醒】醇的消去反应规律 ①醇分子中，连有－OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ； ②若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 5、醇与钠的反应 2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑ 6、醇的取代反应（以正丙醇为例） （1）与HX溶液反应：CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O （2）成醚反应（分子间脱水）：2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O （3）与CH3COOH反应：CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O 【易错提醒】醇的取代反应规律 醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H－O－R'+H2O （三）醇的同分异构体 1、跨类异构 相同碳原子数的饱和一元醇和饱和醚互为同分异构体。 2、同分异构体的书写（以C5H12O为例） （1）醇类的同分异构体：羟基取代法 ①C5H12OC5H11OHC5H12用羟基取代戊烷分子中的氢原子 ②画出戊烷的碳链有3种连接方式 ③在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 （2）醚类的同分异构体：氧插入法 （3）结论：分子式为C5H12O的有机物共8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛，又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是（ ） A． B． C． D． 【答案】B 【解析】能发生催化氧化反应生成酮：，不能生成醛，A错误； 能发生催化氧化反应生成醛：，又能发生消去反应生成烯：，B正确；不能发生催化氧化反应，C错误；不能发生消去反应，D错误；故选B。 【解题技巧】 1．醇的化学性质主要由官能团－－羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O ... ...