2.1 有机化学反应类型 讲义-2025-2026学年高二下学期化学鲁科版版选择性必修第三册【精讲精练】

知识点1 有机化学反应的主要类型 （一）加成反应 1、加成反应的定义 有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。 2、参与反应的物质结构特点 （1）能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键（羰基）。 （2）能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。 （3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。 3、加成反应的反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷） 4、官能团（原子团）与对应的试剂 官能团（原子团） 试剂 H2、X2、HX、H2SO4、H2O －C≡C－ H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN H2、Cl2（光照） －－（醛、酮） H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮 －C≡N H2、HCN、NH3 5、常见反应举例 （二）取代反应 1、取代反应的定义 有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 2、取代反应的反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷） 3、有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置 有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置 饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子 苯环 X2、HNO3、H2SO4 卤代烃（－X） H2O、NaCN 卤素原子 醇（－OH） HX、R－COOH 羟基上的氢或－OH 羧酸（－COOH） R－OH 羧基中的－OH 酯（－COO－） H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键 烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α－H 4、常见反应举例 （1）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O （2）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl （三）消去反应 1、消去反应的定义 有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。 （1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键 （2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键 2、常见的消去反应 （1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O （2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O （四）氧化反应和还原反应 1、氧化反应和还原反应的概念 2、常见的氧化剂和还原剂 （1）氧化剂 ①强氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3） ②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等 （2）还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。 3、常见的氧化还原反应 （1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。 （2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应 1.下列有关反应和反应类型不相符的是（ ） A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷(加成反应) B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应) C．甲苯与酸性溶液反应(氧化反应) D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯(加聚反应) 【答案】B 【解析】A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷属于加成反应，A不符合题意； B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯属于加成反应，B符合题意； C．甲苯与酸性溶液反应生成苯甲酸，属于氧化反应，C不符合题意； D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯属于加聚反应，D不符合题意； 故选B。 【解题技巧】 1．反应类型与官能团之间的关系 取代反应 －H、－X、－OH等 加成反应 碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等 消去反应 －H、－X、－OH等 氧化反应 碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液褪色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基［O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液］等 还原反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基等 2．有机反应类型需要注意的几个问题： （1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。 （2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应 ... ...