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课件网) 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 2 1 本节重点 本节难点 羧酸酸性强弱的探究；酯化反应中断键规律的把握 结合乙酸结构特点预测乙酸主要性质，体会认识有机化合物的一般思路 环节一：从结构分析性质 课 前 预 测 溶解度：依据 ，预测乙酸在水中溶解度 ； 熔沸点：依据 ，预测乙酸熔、沸点 。 乙酸与水可形成分子间氢键 大 乙酸分子间可形成氢键 高 1. 结构 → 物理性质 环节一：从结构分析性质 原 因 解 释 数 据 信 息 Mr：46 Mr：60 Mr：46 Mr：60 1. 结构 → 物理性质 断① 酸性 断② 断④ 断③ 断②③ 取代反应 加成反应 取代反应 消去反应 课 前 预 测 ？ 电负性差值越大，键的极性越强，越容易断裂。 2. 结构 → 化学性质 1. 酸 性 与指示剂作用 紫色石蕊溶液遇酸显_____。 2. 结构 → 化学性质 1. 酸 性 红色 (Fe＋2CH3COOH === (CH3COO)2Fe＋H2↑) (CuO＋2CH3COOH ===(CH3COO)2Cu＋H2O) 与活泼金属反应 与碱性氧化物反应 与碱反应 与某些盐反应 盐+H2↑ 盐+H2O (NaOH＋CH3COOH===CH3COONa＋H2O) (CaCO3＋2CH3COOH==(CH3COO)2Ca + CO2↑＋H2O) 盐+H2O 新盐+新酸 依据 “ 羟基极性越强，越易电离出H+ ”，判断酸性强弱： 模 型 应 用 （1）HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH； （2）CH2BrCOOH CH2ClCOOH CHCl2COOH CCl3COOH。 > > < < < 2. 酯 化 反 应 CH3COOH + HOCH2CH3 浓硫酸 CH3COOCH2CH3 + H2O 断② 断① 2. 结构 → 化学性质 一般的醇与羧酸的酯化反应，反应机理为加成-消除机理，要经过质子化、加成和消去3个步骤： A. B. C. CH3CH218OH + H2O 按上述标记方式，酯化反应后，18O将出现在： CH3COOH + H18OCH2CH3 浓硫酸 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3CO18OCH2CH3 + H2O 酯化反应一般模型：酸脱 ，醇脱 。 羟基 氢 （不同于酸性断裂O-H键，氨代反应生成酰胺类物质也为此断键方式） 乳酸缩聚得到的聚乳酸（PLA）可被微生物降解为二氧化碳和水，能有效防止白色污染，PLA材料用于手术缝合线或骨折固定件，可被人体吸收且无任何毒副作用。 模 型 应 用 n → + H2O 形成聚乳酸的化学方程式： 3. 还 原 反 应 2. 结构 → 化学性质 CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 或NaBH4 与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。 4. α-H 的 取 代 反 应 通过羧酸α-H的取代反应可以合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 RCH2COOH + Cl2 催化剂 RCHCOOH + HCl Cl α 2. 结构 → 化学性质 5. 脱 酸 反 应 2. 结构 → 化学性质 CH3COOH CO2 + CH4 Cu，加热 6. 热 裂 解 反 应 2. 结构 → 化学性质 CH3COOH CH2=C=O (C2H5O)3P=O，加热 乙烯酮非常活泼，主要用于制造乙酐及作乙酰化试剂，是一种重要的有机合成中间体。 乙烯酮 官能团：羧基 羟基氧原子与羰基共轭效应 酯化反应机理 酸性 还原反应 酯化反应 碳骨架：甲基 羧基对甲基影响 α-H 的 取 代 反 应 思 维 模 型 键的饱和性 键的极性 基团间相互影响 化学键 化学性质 邻羟基苯甲酸俗称水杨酸（ ），具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如图所示。分析结构，判断其可能具有如下哪些性质： 一元酸性； 2. 二元酸性； 3. 与浓溴水发生取代反应； 4. 与FeCl3溶液发生显色反应； 5. 酯化反应； 6. 缩聚反应。 模 型 应 用 课 堂 活 动 比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱，写出各装置中反应的化学方程式。小组讨论上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去 环节二：从实验验证性质 Na2CO3固体 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑ + H2O CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2↑ + H2O 苯酚钠溶液 CO2 + H2O + C6H5ONa = C6H5OH + NaHCO3 ... ...
