第三节 芳香烃 【学习目标】 1.从化学键的特殊性理解芳香烃的组成和结构特点，比较它们的组成、分子结构和性质的差异。 2.认识加成、取代反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物的组成及结构特点的关系。 3.根据苯分子的平面正六边形结构模型，判断含苯环有机化合物分子中原子间的位置关系。 知识点一 苯 INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 1．芳香烃：分子里含有_____的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 挥发性 ____色 ____体 ___气味 ____毒 比水____ ____溶于水 ____挥发 3.苯的分子结构 (1)实验探究 实验操作 实验现象 液体分层，上层为_____色，下层为_____色 液体分层，上层为_____色，下层为____色 实验结论 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，苯能将溴从溴水中萃取出来 原因 苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)结构特点 INCLUDEPICTURE "S1学.TIF" INCLUDEPICTURE "S1学.TIF" \* MERGEFORMAT 4．苯的化学性质 (1)氧化反———可燃性 化学方程式：_____(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴：(溴苯)＋HBr↑。纯净的溴苯是一种无色液体，有_____的气味，____溶于水，密度比水的____。 ②苯的硝化反应：＋HO—NO2 (硝基苯)＋H2O。纯净的硝基苯是一种无色液体，有_____气味，_____溶于水，密度比水的_____。 ③苯的磺化反应：＋HO—SO3H ＋H2O。苯磺酸_____溶于水，是一种_____酸，可以看作是硫酸分子里的一个_____被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常情况下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3H2 (环己烷)。 INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。现有如下事实，可以作为证据的有那些？ ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 提示：②③④⑥。若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不相等(双键键长比单键键长短)，苯的邻位二氯取代物应该有两种。苯不能因化学变化而使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键。 [答案自填] 一个或多个苯环 无 液 有特殊 有 小 不 易 无 紫红 橙红 无 C6H6 平面正六边 12 sp2 120° 相等 2 ＋15O212CO2＋6H2O 特殊 不 大 苦杏仁 不 大 易 强 羟基 INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "自我诊断LLL.TIF" \* MERGEFORMAT (1)在一定条件下苯能与氯气发生加成反应( ) (2)苯与溴水在FeBr3做催化剂时可发生取代反应( ) (3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( ) (4)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明1个苯分子中含有3个碳碳双键( ) (5)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( ) 答案：(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "归纳总结LLL.TIF" \* MERGEFORMAT ) 苯的取代反应实验 项目 制取溴苯 制取硝基苯 实验装置 注意事项 ①应该用液溴(纯溴)；②因需用催化剂FeBr3，故需加入铁屑；③因HBr极易溶于水，锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸 ①试剂添加顺序：浓硝酸→浓硫酸→苯；②浓硫酸的作用是 ... ...
~~ 您好，已阅读到文档的结尾了 ~~
