《创新方案》第三章 8 第五节　第1课时　有机合成的主要任务 讲义（教师版）化学选择性必修3人教版

第五节　有机合成 第1课时　有机合成的主要任务 【学习目标】　1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务。 2.掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 知识点一　碳骨架的构建 INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材自主预习LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 1.有机合成 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建_____　和引入_____，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2.构建碳骨架 (1)碳链的增长 ①炔烃与HCN加成 CH≡CH_____ ②醛与HCN加成 当极性分子与醛加成时，带正电荷的原子或原子团连接在_____上，带负电荷的原子或原子团连接在_____上。 ③羟醛缩合反应生成烯醛 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 _____ INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "教材深研LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 　(1)如何由苯甲醛和乙醛制取？ (2)如何由甲醛和乙醛制取？ 提示：(1) 。 (2)3HCHO＋CH3CHO 。 (2)碳链的缩短 ①烯烃 _____ ②炔烃 RC≡CH_____ ③芳香烃 _____与苯环相连的碳原子上_____时才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (3)碳链的成环 ①共轭二烯烃 共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 INCLUDEPICTURE "F49+.TIF" INCLUDEPICTURE "F49+.TIF" \* MERGEFORMAT ②环酯 _____ ③环醚 HOCH2CH2OH_____ (4)碳环的开环 环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，碳环断开，生成羧酸或酮。 INCLUDEPICTURE "22EA52.TIF" INCLUDEPICTURE "22EA52.TIF" \* MERGEFORMAT [答案自填] 　碳骨架　官能团　 氧原子　碳原子　 RCOOH 　至少连有一个氢原子 　 INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" INCLUDEPICTURE "多维迁移应用LLL.TIF" \* MERGEFORMAT 1.下列反应可以使碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 答案：A 2.下列反应能使有机分子中的碳链缩短的是(　　) A．乙醛发生自身羟醛缩合反应 B．乙苯和酸性KMnO4溶液反应 C．乙醛和银氨溶液反应 D．乙烯和HCN发生加成反应 解析：选B。A．乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH===CHCHO，碳链增长；B．乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，碳链缩短；C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链长度不变；D．乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，碳链增长。 3.构建碳骨架是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为 INCLUDEPICTURE "25b-12.TIF" INCLUDEPICTURE "25b-12.TIF" \* MERGEFORMAT 。下列判断正确的是(　　) A．合成的原料为 INCLUDEPICTURE "25b-13.TIF" INCLUDEPICTURE "25b-13.TIF" \* MERGEFORMAT 和 INCLUDEPICTURE "25b-14.TIF" INCLUDEPICTURE "25b-14.TIF" \* MERGEFORMAT B．合成 INCLUDEPICTURE "25b-15.TIF" INCLUDEPICTURE "25b-15.TIF" \* MERGEFORMAT 的原料为 INCLUDEPICTURE "25b-16.TIF" INCLUDEPICTURE "25b-16.TIF" \* MERGEFORMAT 和‖ C．合成的原料为 INCLUDEPICTURE "25b-13.TIF" INCLUDEPICTURE "25b-13.TIF" \* MERGEFORMAT 和‖ D．合成的原料只能为 INCLUDEPICTURE "25b-17.TIF" INCLUDEPICTURE "25b-17.TIF" \* MERGEFORMAT 和 INCLUDEPICTURE "25b-18.TIF" INCLUDEPICTURE "25b-18.TIF" \* ME ... ...