大题专攻5有机合成与推断综合题 课件（共125张PPT）2026年浙江省高中化学学业考试总复习

(课件网) 大题专攻5　有机合成与推断综合题 一、有机推断思路 1. 通过物理特征突破 有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等 往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。 2. 根据反应条件突破 （1）“卤素单质、光照”为烷烃的卤代反应、苯环侧链烷基上的取代 反应。 （2）“卤素单质、催化剂（FeX3）”为苯环上的取代反应。 （3）“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯 的 水解反应。 （4）“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 （5）“浓硫酸、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 （6）“浓硝酸、浓硫酸、加热”为苯环上的取代反应。 （7）“浓硫酸、170 ℃”是乙醇的消去反应。 3. 根据反应现象突破 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟 基或醛基 酸性KMnO4溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛 基、羟基、酚羟基或苯的同系物（与 苯环直接连接的碳原子上连有氢原 子）等 遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水 出现白色沉淀 含有酚羟基 反应现象 思考方向 加入新制的Cu（OH）2并加热， 有砖红色沉淀生成或加入银氨 溶液并在水浴加热条件下有银 镜出现 含有—CHO 与金属钠反应产生H2 可能有—OH或—COOH 加入NaHCO3溶液有气体放出 含有—COOH 4. 根据特征产物来推断碳骨架结构和官能团的位置 （1）醇的催化氧化产物与结构的关系 （2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由取代产物的种类或氢原子所处的化学环境可确定碳骨架结构。 有机物取代产物越少或处于相同化学环境的氢原子数越多，说明 此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子 所处的化学环境联想到此有机物碳骨架结构的对称性而快速进行 解题。 （4）由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 （5）由有机物发生酯化反应生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是 含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH与—COOH的相 对位置。 5. 根据官能团的转化推断 （1）—CHO 。 （2）2—OH（醇、酚、羧酸） H2。 （3）2—COOH CO2，—COOH CO2。 （4） —C≡C— 。 6. 根据相关数据推断官能团的数目 ③ （关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量） （5）物质转化过程中相对分子质量的变化： ① ② 7. 有机推断中常考的“陌生信息” （1）羟醛缩合：RCHO＋R'CH2CHO ＋H2O（R、R' 表示烃基或氢原子）。 （2）利用格氏试剂发生加成反应 RX RMgX （R代表烃基，R'、R″代表烃基或氢原子）。 （3）烯烃的氧化 CH3CH2CHO＋ （4）成环反应 ＋ 二、有机合成路线的设计 1. 合成路线的选择 设计合成路线时，选择反应步骤少、试剂成本低、操作简单、毒性小、 污染小、副产物少的路线。 2. 设计流程 （1）比较原料与目标产物中基团变化与碳、氢、氧、氮、卤素原子的 变化，找到原料之间的用量比。 （2）引进基团时要考虑定位效应（信息会提示）和基团保护，据此设 计引进基团的顺序。 （3）基团的保护与复原，还有一些原有基团被酸（碱）化或氧化（还 原）后，要复原成原基团。 3. 合成方法 （1）正推法 即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨 架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入 （或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，其思维程 序为 如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法： （2）逆推法 即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推 出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 如合成苯甲酸苯甲酯，采用逆推法，对苯甲酸苯甲 酯 的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸 与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如 ... ...