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课件网) 第三单元 有机合成设计 专题5 2026 内容索引 01 02 03 自主预习 新知导学 合作探究 释疑解惑 课堂小结 课标定位素养阐释 1.能说出常见官能团的结构和特征反应;能举例说明有机物中基团之间的相互影响。 2.能从官能团的结构和性质入手说出有机物之间的转化关系。 3.宏观辨识与微观探析:结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。证据推理与模型认知:能运用正向、逆向合成分析法设计简单的有机合成路线。 自主预习 新知导学 一、有机物基团间的相互影响 1.苯、甲苯在不同温度下的硝化反应。 上述反应说明苯环受—CH3的影响,更容易发生取代反应。 上述现象说明—CH3受到苯环的影响,容易被氧化剂所氧化。 2.苯环与羟基之间的相互影响。 (1)苯环对羟基的影响。 上述事实说明苯环使—OH中的氢原子更易电离。 (2)羟基对苯环的影响。 上述事实说明—OH使苯环中其邻、对位的氢原子更易被取代。 【自主思考1】 乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气反应,而苯酚露置在空气中易变成粉红色,试从有机物基团间的相互影响的角度解释其中的原因。 提示:说明苯环与羟基相互影响,使得苯环和羟基更容易被氧化。 【自主思考2】 在乙醇与乙酸混合溶液中分别加入稀硫酸和浓硫酸加热,前者不能发生酯化反应,后者能发生酯化反应,从中你能得到什么启示 提示:有机化学反应不仅受有机物基团间的相互影响,还受温度、催化剂等外界条件的影响。 二、重要有机物之间的相互转化 1.有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团,有机化合物合成路线的设计往往围绕官能团展开。了解官能团之间的相互转化关系,能帮助我们进一步掌握有机化合物间的内在联系: 写出各有机物之间转化的化学方程式,并注明反应类型。 【自主思考3】 上述①~ 的转化中哪些反应可以在有机物中引入羟基官能团 能够引入羟基官能团的反应类型有哪些 2.实例:制备“扑热息痛”(对乙酰氨基酚)经历的转化过程: 三、有机合成的一般过程 1.有机合成是指利用简单、易得的原料,通过一系列有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2.有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的建构和官能团的转化。 3.基本过程为利用简单的试剂作为基础材料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间产物;在此基础上进行第二步反应,合成出第二个中间产物,以此类推,经过多步反应合成目标化合物。有机合成的过程示意图如下: 4.有机合成的常用方法———逆合成分析法。 (1)基本思路。 可用示意图表示为: (2)关键点:在逆合成分析法中,最关键的一步是选择合适的化学键,将其切断,把目标化合物分成小的片段,再通过合适的途径和方式把小片段连接成结构复杂的目标化合物。 (3)对于不同结构的目标化合物,选择切断化学键的位置时常用的一些规律: ①对于结构对称的目标化合物,通常在对称处切断化学键,把目标分子分成对等的两部分; ②对于含有官能团的目标化合物,通常在官能团处或官能团附近切断化学键; ③对于含有支链的目标化合物,也可在支链处切断化学键。 【自主思考4】 结合我们前边学过的知识,总结在有机物中引入卤素原子的方法。 提示:①烷烃、苯及其同系物的取代反应,②烯烃(炔烃)的加成反应,③醇(酚)的取代反应。 【效果自测】 1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( ) (2)引入羟基的反应都是取代反应。( ) (3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。( ) (4)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( ) (5)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基 ... ...
