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课件网) 第一单元 卤代烃 专题5 2026 内容索引 01 02 03 自主预习 新知导学 合作探究 释疑解惑 课堂小结 课标定位素养阐释 1.能说出卤代烃的组成和结构特点,能根据不同的标准对卤代烃进行分类。会运用溴乙烷的性质推测卤代烃的性质及卤代烃在有机合成中的重要应用。 2.宏观辨识与微观探析:通过对2-溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质,认识卤代烃的取代反应与消去反应的区别与联系,加深对有机反应类型与有机物分子结构特点之间关系的理解。 科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人类身体健康的影响,基于绿色化学的思想,减少卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。 自主预习 新知导学 一、卤代烃的性质 1.卤代烃的定义与分类。 (1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物,可用通式RX表示。 (2)分类。 2.卤代烃的物理性质。 (1)气味:大多数卤代烃都具有特殊气味。 (2)状态:常温下,卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl等少数为气体外,其余多为液体或固体。 (3)密度:除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)溶解性:卤代烃不溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 (5)沸点:通常情况下,互为同系物的一卤代直链烷烃,它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而升高。 3.结构特点。 卤代烷分子中,由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子,使C—X键具有 极性,在极性试剂作用下,C—X键较易发生断裂,并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质,都与碳卤键有关。 4.化学性质。 (1)消去反应。 ①反应条件:与强碱的醇溶液共热。 (2)水解反应。 ①反应条件:与强碱的水溶液共热。 ②反应类型:取代反应。 ⑤卤代烷烃与碱作用时,卤代烷烃中烃基结构的差异,反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同,都会导致反应产物的不同。 【自主思考1】 1-溴丙烷与2-溴丙烷发生水解反应生成的醇相同吗 提示:不相同。1-溴丙烷发生水解反应生成1-丙醇,2-溴丙烷发生水解反应生成2-丙醇。 二、卤代烃的合理使用 1.卤代烃的用途。 (1)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中,许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。 ①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料,是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。 ②邻二氯苯经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应,可以合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。 ③氯乙烷常用作局部麻醉剂。 ④七氟丙烷是一种不导电、挥发性强的灭火剂。 (2)制备高聚物的原料。 ①氯乙烯:结构简式为H2C=CHCl,主要用于制备聚氯乙烯(PVC)。PVC曾是世界上产量最大的通用塑料,常用于建筑材料、包装膜等。 ②氟乙烯:由氟乙烯合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物,以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能,开辟了材料应用的新领域。 (3)卤代烃的种类多,使用面广,大量用作有机溶剂、干洗剂等。 (4)卤代烃在农药、杀虫剂生产中的使用更为普遍: ①早期常见的农药是氯代烃。 ②含氟的新型农药,其优点是用量少、低成本、低毒性、低残留、对环境友好。 2.过度使用卤代烃造成的危害。 (1)氟利昂可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧层空洞。 (2)机动车尾气中的卤代烃主要是氯代烷烃、氯代烯烃,人吸入后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的中毒反应。 (3)挥发性卤代烃有可能造成大气的二次污染。 【自主思考2】 运动员在剧烈的运动中发生扭伤时,医护人员在运动员受伤部位喷上氯乙烷(CH3CH2Cl)可缓解肌肉疼痛,你知道氯乙烷为什么能起镇痛效果吗 提示:氯乙烷的沸点低,当氯乙烷从加压容器中喷在运动员受伤部位时,由于它的迅速汽化而使局部皮肤表面温度骤然下降而起到镇痛效果。 【自主思考3】 涂改液中一 ... ...
