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课件网) 第1课时 有机合成的主要任务 第三章 2026 内容索引 01 02 03 自主预习 新知导学 合作探究 释疑解惑 课堂小结 课标定位素养阐释 1.通过碳骨架的构建、官能团的转化,体会有机合成的基本任务,能说出有机化合物分子骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法。 2.能记住有机化合物分子结构分析的思路和方法,建立对有机反应多角度认识模型并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 自主预习 新知导学 一、构建碳骨架 1.碳链的增长。 (1)炔烃与HCN加成,加成后产物水解。 (2)醛与HCN加成,加成后产物催化加氢。 (3)羟醛缩合反应。 2.碳链缩短。 (1)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (3)芳香烃侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3.成环反应。 (1)共轭二烯烃的成环反应。 (2)形成环酯。 4.开环反应。 (1)环酯水解开环。 二、引入官能团 1.官能团的引入: 2.有机合成中官能团的保护。 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时,需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。 (1)醇羟基的保护:保护羟基时,可以先将羟基转化为醚键,使醇转化为较为稳定的醚,待合成反应结束后,再在一定条件下脱除起保护作用的基团,恢复羟基。也可以通过酯化反应将醇羟基转化为较稳定的酯基进行保护,反应结束后通过水解反应复原。 (2)酚羟基的保护:因为酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (3)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (4)氨基(—NH2)的保护:如对硝基甲苯 对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。 【自主思考】 1.碳链增长常用方法的反应类型有哪些 提示:加成反应和取代反应。 2.如何由氯乙烷转化为乙酸,画出转化流程图。 3.如何由乙醇转化为乙二醇,画出转化流程图。 【效果自测】 1.判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”) (1)CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热可以实现碳链的增长。( ) (2)有机化合物分子中的羟基一定能直接转化为醛基。( ) (3)卤代烃分子中的—X能转化为—OH。( ) (4)醛基既可转化为羧基又可转化为羟基。( ) (5)醛基通过氧化反应转化为羟基。( ) × × √ √ × 2.在有机合成中,官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。某些官能团的转化关系: 上述反应中属于取代反应的是 (填字母,下同) ;属于加成反应的是 ;属于消去反应的是 ;属于氧化反应的是 ;属于还原反应的是 。转化步骤b的条件为 ;转化步骤e的条件为 。 答案:g、h、m、n、w、z a、f、i b、e c、j、k d、i 浓硫酸、 170 ℃ NaOH、乙醇、加热 3.下列反应中: ①酯化反应 ②乙醛与HCN加成 ③乙醇与浓硫酸140 ℃共热 ④1-溴丙烷与NaCN作用 ⑤持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物 ⑥重油裂化为汽油 ⑦乙烯的聚合反应 ⑧乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 (1)可使碳链增长的反应是 (填序号,下同) 。 (2)可使碳链减短的反应是 。 答案:(1)②④⑦ (2)⑤⑥⑧ 合作探究 释疑解惑 探究任务1 构建碳骨架 问题引领 写出由乙烯制丙烯酸各步反应的化学方程式。 比较丙烯酸(CH2 CHCOOH)与乙烯(CH2 CH2)的结构,可知乙烯增加一个碳原子,官能团增加一个羧基。乙炔可与HCN发生加成反应生成丙烯腈,丙烯腈再经水 ... ...
