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课件网) 第2课时 有机合成路线的设计与实施 第三章 2026 内容索引 01 02 03 自主预习 新知导学 合作探究 释疑解惑 课堂小结 课标定位素养阐释 1.能说出运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本原则及其应用,培养逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。 2.通过有机合成的学习,形成有机合成的基本思路,进一步体会组成、结构、性质、制备的核心思想,提升证据推理、创新意识和社会责任感等化学学科素养。 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响,能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 自主预习 新知导学 有机合成路线的设计与实施 1.有机合成路线的确定。 有机合成路线的确定,需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上,进行合理的设计与选择,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2.正向合成分析法。 (1)路线示意图: (2)过程。 从简单、易得的原料出发,比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同,再有目的地选择每一步的转化反应。 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团,合成第一个中间体;在此基础上,利用中间体的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 3.逆向合成分析法。 表示合成步骤时,使用“ ”表示每一步反应;而表示逆合成时,常用“ ”来表示逆推过程。 (1)逆推法设计有机合成路线的一般程序: (2)逆合成分析示意图: (3)用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯 根据以上分析写出①~⑥的化学方程式。 4.合成路线选择的原则。 (1)原料的选择: 原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)条件的选择: 条件温和、要求操作简单、能耗低,易于实现。 (3)路线的选择: ①步骤较少,副反应少,反应产率高,污染排放少。 ②贯彻“绿色化学”的理念,以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 5.有机合成的发展与应用。 随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展,有机合成的技术和效率不断提高。20世纪中后期,科里提出了系统化的逆合成概念,开始利用计算机来辅助设计合成路线,让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程,使有机合成进入了新的发展阶段。 有机合成的发展,使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物,还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质,为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础,有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。 6.有机合成的常用装置。 上图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。 【自主思考】 1.请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。 2.绿色化学在有机合成中体现在哪些方面 提示:(1)原子经济性;(2)原材料无毒害;(3)产品无污染;(4)最大限度节约能源。 【效果自测】 A.加成→取代→取代→取代 B.取代→加成→取代→取代 C.取代→取代→加成→取代 D.取代→取代→取代→加成 答案:B 解析:考查有机化合物的合成,一般采用逆推法。根据有机化合物的结构简式可知,化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的;要生成丙三醇,需要利用1,2,3-三氯丙烷通过水解反应生成;生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯气通过加成反应生成;丙烯通过取代反应即生成CH2ClCH=CH2,所以答案选B。 合作探究 释疑解惑 探究任务 有机合成路线的设计与实施 问题引领 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,根据要求填空并思考回答问题。 ①合成路线的设计: ②以 ... ...
