第43-34练　有机合成与推断综合分析(A+B 2份打包)（学生版+教师版）2026届高考化学二轮复习专题练习

第44练　有机合成与推断综合分析(B) [分值：50分] 1.(11分)(2025·南通二模)玛巴洛沙韦片是一种治疗甲型或乙型流感病毒的特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下： 已知：Bn为；Boc为。 (1)A分子中含氧官能团有羧基、醚键和　　　　　　。 (2)写出B的结构简式：　　　　　　。 (3)EF中还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环。写出X的结构简式：　　　　　　　　。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。 分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种不同化学环境的氢原子。 (5)已知： 。设计以、CH3COOH、H2NCH2CH2OH、CH3COOCH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 答案　(1)羰基　(2)　(3)　(4)(或)　(5) 解析　A与(CH3)2SO4、NaHCO3、DMF在40 ℃作用生成B，B与NH2NHBoc、DMF在65 ℃作用生成C，逆推可知，B的结构为；D与BrCH2CH(OCH3)2发生取代反应生成E，E与NH2NH2、CH3OH/H2O在60 ℃发生反应生成F；F与C在DBU、THF、80 ℃作用下生成G，G在CH3SO3H、CH3CN·H2O、80 ℃作用下成环生成H，据此分析。 (3)E为，F为，EF还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环，X的结构简式为。 (4)D()的分子式为C10H9O3N，同分异构体分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，说明产物中含有酚羟基，本身含酯基，且有2种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，结构简式为或。 (5)催化氧化生成，发生已知信息所给反应生成，与H2NCH2CH2OH发生C+F→G的反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成。 2.(11分)(2025·南通期初)镇静药物H的人工合成路线如下： (1)E分子中含氧官能团的名称是　　　　　　。 (2)写出 B→C所需用到的另一种反应物及反应条件：　　　　　　　　　　　　。 (3)已知FG的反应类型是取代反应，则化合物G的结构简式是　　　　　　　　。 (4)写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。 氮原子的杂化轨道类型为 sp3；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，除苯环外无其他环状结构。 (5)写出以 CH3CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 答案　(1)硝基、羰基　(2)浓硝酸，浓硫酸、加热　(3)　(4)(或)　(5) 解析　(2)由B、D的结构简式，可推出C为，BC发生硝化反应，故所需另一种反应物及反应条件为浓硝酸，浓硫酸、加热。(5)依据流程图中AB的信息可知，可由 CH3COOH与 CH3CH2NH2发生取代反应生成；依据流程图中FG 的信息可知， CH3CH2NH2可由 CH3CH2Br与 NH3反应制得； CH3COOH可由 CH3CH2Br水解、氧化制得。 3.(15分)(2025·南京六校联合体期中)F是一种有机工业制备的重要中间体，其一种合成工艺流程如下： (1)E中含氧官能团的名称为　　　　。 (2)AB时发生取代反应，所得产物为化合物B和 CH3OH。则X的结构简式为　　　　。 (3)Y的结构简式为　　　　　　　　。 (4)EF实际上经历了两步反应，两步反应类型依次是　　　　　　、　　　　　。 (5)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 ①结构中含有苯环，无其他环状结构，苯环上的一元取代物只有一种；②红外光谱显示结构中含“—C≡N”和 “CS”结构；③核磁共振氢谱显示结构中有3种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶6∶6。 (6)设计以CH2CH2、n BuLi、、为原料，合成的路线图(无机试剂及有机溶剂任用)。 答案　(1)羰基　(2) (3)　(4)加成反应　消去反应　(5)(或、) (6) 解析　(4)E()F()实际上经历了两步反应， ... ...