专题5 药物合成的重要原料———卤代烃、胺、酰胺 第一单元 卤代烃 1．认识卤代烃的结构特点； 2．认识卤代烃的物理性质和主要化学性质； 3．认识卤代烃在有机合成中的重要作用； 4．了解卤代烃在生产、生活中的合理应用。 知识01 卤代烃的性质 1．卤代烃的概念和分类 (1)概念烃分子中的氢原子被_____取代后形成的化合物。 (2)分类 ①按烃基结构不同分为：卤代_____烃、卤代_____烃、卤代_____烃等。 ②按卤原子的不同分为：_____代烃、_____代烃、_____代烃、_____代烃等。 ③按卤原子的数目不同分为：_____代烃和_____代烃。 2．卤代烃的物理性质 (1)大多数卤代烃都具有_____气味。 (2)熔、沸点：常温下，卤代烃中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余多为_____或_____。 (3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水_____。 (4)溶解性：卤代烃_____于水，_____于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷（CH2Cl2）、氯仿（CHCl3）和四氯化碳等。 3．卤代烃的化学性质 由于卤素原子吸引电子能力_____碳原子，使C—X键具有较强的_____，在极性试剂作用下，C—X较易发生_____。 (1)实验探究溴丙烷的消去反应和取代反应 实验1：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试 管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验2：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中， 再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。 实验1 实验2 实验现象 结论 反应物 反应条件 生成物 化学方程式： 1-溴丙烷或2-溴丙烷与KOH乙醇溶液反应的化学方程式为： _____ _____ 1-溴丙烷或2-溴丙烷与KOH水溶液反应的化学方程式为： _____ _____ (2)消去反应： 卤代烃(R—X)在强碱的醇溶液和加热条件下发生消去反应。化学方程式为： _____ (2)取代反应（水解反应）： 卤代烃(R—X)在强碱的水溶液和加热条件下发生取代反应。化学方程式为： _____ 卤代烃的取代反应和消去反应 1．卤代烃的水解反应和消去反应对比 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键规律 有机反应物结构特点 含C—X键即可 与X相连的C的邻位C上有H原子 产物特征 在碳原子上引入—OH，生成含 —OH的有机物(醇) 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 2．卤代烃的消去反应规律 (1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物，如发生消去反应的产物为CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如： CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。 3．卤代烃中卤素原子的检验方法 取水解反应后的产物，加入足量稀硝酸酸化（目的是中和NaOH溶液），再加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。 若沉淀为白色，则卤原子为Cl，若沉淀为淡黄色，则卤原子为Br；若沉淀为黄色，则为I原子。 【即学即练1】下列叙述正确的是( ) A．所有卤代烃都难溶于水，且在常温下都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂 【即学即练2】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依 ... ...
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