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课件网) 第1课时 苯 课 程 标 准 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特 殊性。 2.了解芳香类化合物在日常生活、有机合成和化工生产中的重 要作用 目 录 1、基础知识·准落实 4、学科素养·稳提升 3、教学效果·勤检测 2、关键能力·细培养 基础知识·准落实 1 梳理归纳 高效学习 分点突破 苯 1. 苯的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 密度 熔点 沸点 色 液体 有 气 味 溶于水 0.88 g·cm－3，比 水的小 5.5 ℃ 80.1 ℃ 无 特 殊 不 2. 苯的分子结构 （1）分子结构 ①6个碳原子均采取 杂化，分别与氢原子及相邻碳原 子以 键结合，键间夹角均为 ，连接成六元 环；每个碳碳键的键长 ，介于碳碳单键和碳碳双键 的键长之间。 ②每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相 互 重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面 的上下两侧。 sp2 σ 120° 相等 平行 大π （2）成键特点 （3）苯分子中不存在单、双键交替结构的证据 ①苯分子是平面正六边形结构。 ②苯分子中所有碳碳键完全等同。 ③苯分子的邻位二元取代物只有一种。 ④苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。 3. 苯的化学性质 （1）氧化反应 不能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，可以燃烧，燃烧时 火焰明亮，伴有浓重的黑烟，化学方程式： 。 2 ＋ 15O2 12CO2＋6H2O （2）取代反应 （3）加成反应：在以Pt、Ni为催化剂并加热条件下，苯能与H2发 生加成反应，生成环己烷。 ＋3H2 提醒 与苯的反应有关的常见信息 （1） ＋R—Cl ＋HCl，取代反应。 （2） ＋R—CH CH2 ，加成反应。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂，具有特殊结构；溴苯常用作 溶剂、汽车燃料、有机合成原料、制药中间体等；用于合成医药、农 药、染料等；硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用 于生产染料、香料、炸药等有机合成工业。溴苯和硝基苯在实验室中 都可以用苯作原料制得。 1. 如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替？ 提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的 邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交 替结构。 2. 苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？ 提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成 反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。 【交流讨论】 3. 等物质的量苯和甲苯（ ）分别与H2完全加成，需要的 氢气的物质的量之比是多少？ 提示：1∶1。等物质的量苯和甲苯与H2完全加成，需要H2的量 相同。 1. 苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该 结论的事实是（ ） ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长完全 相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环 己烷 ④经实验测得对二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化 剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水 褪色 A. ②③④ B. ②④⑥ C. ①②⑤ D. ①③⑤ 解析： ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含碳 碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结 构；②苯环上碳碳键的键长完全相等，说明苯分子中不存在碳碳单 键与碳碳双键的交替结构；③苯能在一定条件下与H2加成生成环 己烷，假如苯分子中是碳碳单键与碳碳双键的交替结构，也能发生 加成反应；④对二甲苯只有一种结构，不能判断苯分子中是否存在 碳碳单键与碳碳双键的交替结构；⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发 生取代反应，生成溴苯，苯不能因发生化学反应而使溴水褪色，说 明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳 碳双键的交替结 ... ...
