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课件网) 第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 有机合成中碳骨架的变化 1.碳链的增长 （1）炔烃 （2）醛或酮 2.碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 （1）烯烃 （2）炔烃 3.碳链的成环 （1）共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃） （2）环酯 （3）环醚 有机合成中官能团的转化 1.官能团的引入 常见的引入官能团的反应类型有取代、加成、消去、氧化、还原等有机反应。 （1）引入—OH生成醇的反应有烯烃与H2O加成、卤代烃水解、酯水解、酮或醛与H2加成等。 （2）引入 的反应有醇与卤代烃的消去反应等。 2.官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH的保护过程： 有机合成的三种常见方法 （1）正合成法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是“原料→中间产物→产品”。 （2）逆合成法：简称逆推法，采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是“产品→中间产物→原料”。 （3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 5.官能团的保护 （1）醇羟基的保护 有机合成中，在引入官能团的同时还要注意对非目标官能团的保护。已知烯烃中碳碳双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护。其保护过程如下所示。 已知烯烃在高温条件下与卤素单质发生的是取代反应，又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中的双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂来合成丙烯酸，设计的合成流程如下： 请写出②③④三步反应的化学方程式： 。 由 可知合成的关键在于对双键如何进行保护，—CH3 如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知，本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和羧酸。 解答本题时的注意点 （1）注意碳碳双键官能团的保护。 （2）正确应用有机物性质进行官能团之间的转化。 （3）注意官能团引入的先后顺序。 有机合成的分析方法 1.有机合成的分析方法 常见的有机合成的分析方法有正合成法、逆合成法、类比分析法等。 2.常见的有机合成路线 （1）烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 （2）一元合成路线 （3）二元合成路线 （4）芳香族化合物合成路线 （2025·安徽安庆一中高二期末）已知： ① ②酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 请以 、乙醇、CH3I为原料（无机试剂任选），设计 的合成路线（需要注明反应条件）。 根据逆合成分析法可知，要合成目标化合物，需合成出中间体 ，该中间体可由 被酸性KMnO4溶液氧化得到，由于酚羟基易被酸性KMnO4溶液氧化，需先根据已知信息①将酚羟基转化为CH3O—，据此得到合成路线。 利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般思路 （1）观察目标分子结构，分析目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置。 （2）由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，完成目标分子碳架的构建，以及官能团的引入和转化。 （3）依据绿色合成的思想，选择最佳合成路线。 常见的有机反应类型总结 近几年高考中，均涉及描述有机反应类型的题，反应类型判断是大题必考考点，除了要求掌握的基本官能团的反应以外，还需要会对陌生原理进 ... ...
