3.1有机化合物的合成（第1课时） 学案 (2)

本资料来自于资源最齐全的２１世纪教育网www.21cnjy.com 第1节《 有机化合物的合成》学案 第1课时 [学习目标]： 1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等 2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型 3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 [自主、交流与探究]： [探讨学习1]、完成下列有机合成过程： ①CH≡CH为原料合成 [—CH2 —CH —]n Cl CH≡CH [—CH2 —CH —]n Cl21cnjy.com 此过程中涉及到的反应类型有 ②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3 CH3 OH ( ) CH3C CCH3 CH3CHCH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 ③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CN H2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH 此过程涉及到的反应类型有 ④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO 此过程中涉及到的反应类型有 ⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。 [探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代 如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋ → ②卤原子的炔基取代 如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子 CH3CH2Br + NaCCCH3 → （其中NaCCCH3 的制备：2CH3CCH + 2Na → 2CH3CCNa + H2） ③苯与RX的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应 如：CH3CHO + HCN → CH3COCH3 + HCN → ②羟醛缩合 如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → ③烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： （1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应 如：①CH3CH CH2 ②CH3CH C CH3 （2）方法2：碱石灰脱羧反应 如：由醋酸钠制备甲烷： 由苯乙酸钠制备苯： 3、成环与开环的途径： （1）成环：如羟基酸分子内酯化 HOCH2CH2COOH → (2)开环：如环酯的水解反应 COOCH2 +2H2O → 21世纪教育网版权所有 COOCH2 思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？（请参考第二教材P74） [达标训练]： 1、下列反应可以使碳链增长的是 A、CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热21教育网 C、CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D、CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照 2、下列反应可以使碳链增长1个C原子的是 A、碘丙烷与乙炔钠的取代反应 B、丁醛与氢氰酸的加成反应 C、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应 D、丙酮与氢氰酸的加成反应 3、下列反应可以使碳链减短的是 A、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油 C、乙烯的聚合反应 D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热 4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为： 2CH≡CH CH≡C—CH=CH2 下列关于该反应的说法不正确的是 A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新官能团 C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应 5、 卤代烃能够发生下列反应： 2CH3CH2Br ＋ 2Na → CH3CH2CH2CH3 ＋ 2NaBr。 下列有机物可合成环丙烷的是 A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br　 D.CH3CHBrCH2CH2Br 6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。该氯化聚醚的结构简式是 7、按要求完成下列转化，写出反应方程式： （1）CH2===CH2 CH3CH2CH2CH3 （2）C6H5COONa 环己烷 8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应 ... ...