专题五 有机化学基础 建知识网络 明内在联系 突破点20 有机推断与合成 提炼1 有机官能团与反应类型的关系 提炼2 有机物分子的结构 1.有机物分子中原子的共线、共面问题 (1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为四面体。 (2)有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的全部原子不可能共面。 (3)CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内。 (4)有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面。 (5)有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线。 (6)有机物分子的结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面。 2.限定条件下同分异构体的书写 (1)解题程序。限定条件的有机物同分异构体的书写三步骤：①明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系框图推出)；②解读限定条件(性质、结构等方面的限定)、由性质确定官能团的种类；对于含苯环的物质，先除去苯环，然后将剩余碳原子重新分配；③组装新物质，可运用基团的拆分与组合思想。 (2)有序思维。书写同分异构体的一般顺序：①碳链异构；②官能团在碳链上的位置异构；③不同种类有机物之间的类别异构。 (3)类别异构：醇与醚；芳香醇、芳香醚和酚；醛、酮和烯醇；羧酸、酯和羟基醛；氨基酸和硝基化合物；炔和二烯烃、环烯烃；烯烃和环烷烃等。 提炼3 有机物的命名 1．烷烃的系统命名 口诀：选主链(最长碳链)，称某烷；编号位(离取代基最近的一端开始)，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。 2．含单官能团化合物的系统命名 (1)选主链：选择含有官能团的最长碳链作为主链，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等(而卤素原子、硝基、烷氧基则只作取代基)；(2)编号位：从靠近官能团的一端开始编号；(3)标位置：标明官能团的位置；(4)写名称：同含有支链的烷烃，按“次序规则”排列，即支链(取代基)位序数→支链(取代基)数目(数目为1时不写)→支链(取代基)名称→主链名称。 提炼4 有机合成思路 1.原则 基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；产品易于分离、产率较高；合成线路简捷，操作简便，能耗低，易于实现。 2．方法 (1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。 (2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，其合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。 3．官能团的引入 引入官能团 有关反应 羟基(—OH) 烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解 卤素原子(—X) 烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代 碳碳双键() 某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢 醛基(—CHO) 某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化 羧基(—COOH) 醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化 酯基(—COO—) 酯化反应 4.官能团的消除 (1)通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)； (2)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)； (3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)； (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 5．官能团的改变 (1)通过官能团之间的衍变关系改变。如：醇??醛―→羧酸。 (2)通过某些化学方法改变官能团个数或位置。如： CH3CH2OH―→CH2===CH2―→XCH2CH2X―→ HOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2―→CH3CH2CHXCH3 ―→CH3CH===CHCH3。 回访1 (2016·全国乙卷)秸 ... ...
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