湖北省蕲春县第一高级中学高中化学选修5《3.4有机合成》课件 (共19张PPT)

课件19张PPT。第四节 有机合成蕲 春 一 中 逆合成分析法科里，哈佛大学教授， 1967年提出“逆合成 分析原理”，他所提出 的有机合成理论及方法 ，促进了有机合成化学 的飞速发展，因而获得 了1990年诺贝尔化学 奖。 【阅读】 教材P65“逆合成分析法”，画出逆合成分析法的示意图，找出合成物质时通常应该遵循的基本原则。二、逆合成分析法基本思路：用示意图可以表示为： 基本原则： （1）合成路线的各步反应的反应条件必须比 较温和，并具有较高的产率； （2）所使用的基础原料和辅助原料应该是低 毒性、低污染、易得和廉价的。逆合成分析法画出 草酸（乙二酸）二乙酯的逆合成分析法示意图。 请根据自己的学习基础，你可以选择： 1、自主设计，独立完成； 2、参考投影中的分析过程，再设计； 3、先阅读教材P66页相关内容，然后设计。(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则草酸二乙酯是由醇A 和酸B 反应得到的； (3)反推，酸是由醇连续氧化得来的，则可推出要生成酸B，需要醇C为 ； (4)反推，醇羟基的引入可用 方法，故醇C可由 反应得到； (5)反推，醇A的引入可用 。 ； 分析过程 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 酯 基 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则草酸二乙酯是由醇A 乙醇 和酸B 乙二酸 反应得到的； (3)反推，酸是由醇连续氧化得来的，则可推出要生成酸B，需要醇C为 乙二醇 ； (4)反推，醇羟基的引入可用 卤代烃水解 方法，故醇C可由 1，2—二氯乙烷水解 反应得到； (5)反推，醇A的引入可用 乙烯水化法 。 ； 分析过程 草酸 (乙二酸)二乙酯的合成石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解【练习1】设计下列物质的合成路线，画出合成路线示意图。（1）CH3CH2Br CH3COOH （2）CH3CH2OH HO-CH2CH2-OH “逆合成分析法”分析步骤（1）找出目标产物中的官能团。 （2）根据官能团之间的相互转化，找出中间体，以及每一个中间体的更上一步的中间体,直到基础原料。【学与问】请完成教材P66“学与问”，你对有机合成又有什么新的认识？总产率 =93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% [练习2] 下表中给出了三位同学以CH3CH2Br制备乙二醇的不同路线，你认为最好的路线是，简述你的理由。[讨论]通过上述练习和计算，讨论应用“逆合成分析法”设计物质合成路线时中通常要注意哪些问题？辅助原料易得产品纯度高、产品易分离。步骤少，产率高，副反应少，反应条件温和。写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型：【练习3】 由E（ ）转化为对甲基 苯乙炔 ( )的一条路线如下：【练习3】 由E（ ）转化为对甲基 苯乙炔 ( )的一条路线如下：课堂小结1. 逆合成分析法2. 抓官能团转变这一条主线3.答题要注意的问题作业： 课后习题：1、2、 3 谢谢指导 ... ...