21世纪教育网 –中小学教育资源及组卷应用平台 专题二十二 选做题 选修5 有机化学基础 有机合成与推断 （原卷版） 1.【2018海南卷18】.[选修5———有机化学基础] 18-I(6分)下列氯代径中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有 A. 氯代环已烷 B.2,2-二甲基-1-氯丙烷 C. 2-甲基-2-氯丙烷 D. 2，2，3,四甲基-1-氯丁烷 18-Ⅱ (14分)盐酸美西律（E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下: 回答下列问题： (1) 已知A的分子式为C8H10O, 其化学名称为 。 (2)B中的官能团的名称为 。 (3)由A生成C的化学及应方程式为 ，反应类型是 。 (4)由D的结构可判断：D应存在立体异构，该立体异构体的结构简式为 。 (5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羧氨（NH20H HCl)与C反应,生成物的结构简式为 。 (6) A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有 种；其中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1的结构简式为 。 2.【2018新课标Ⅰ卷36】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下： 回答下列问题 (1)A的化学名称为 。 (2)②的反应类型是 。 (3)反应④所需试剂,条件分别为 。 (4)G的分子式为 。 (5)W中含氧官能团的名称是 。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰， 峰面积比为1:1) 。 苯乙酸苄酯()是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。 3.【2018新课标II卷36】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为_____。 （2）A中含有的官能团的名称为_____。 （3）由B到C的反应类型为_____。 （4）C的结构简式为_____。 （5）由D到E的反应方程式为_____。 （6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_____。 4.【2018新课标Ⅲ卷36】[化学———选修5：有机化学基础] 近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是_____。 （2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_____。 （3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是_____、_____。 （4）D的结构简式为_____。 （5）Y中含氧官能团的名称为_____。 （6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_____。 （7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢， 其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式_____。 5.【2017海南卷18】 18-Ⅰ香茅醛（）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有 A．分子式为C10H18O B．不能发生银镜反应 C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢 18-Ⅱ 当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O 一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成（乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比： Ⅰ： Ⅱ：① ② ③ 回答下列问题： （1）路线Ⅰ的主要副产物有_____、_____。 （2）A的结构简式为_____。 （3）B的制备过程中应注意的安全事项是_____。 （4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为_____。 （5）比较两条合成路线的优缺点：_____。 （6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有_____种。 （7）某同学 ... ...
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