分专题2 有机化学基础 高考命题规律 2019年高考必备 2014年 2015年 2016年 2017年 2018年 Ⅰ卷 Ⅱ卷 Ⅰ卷 Ⅱ卷 Ⅰ卷 Ⅱ卷 Ⅲ卷 Ⅰ卷 Ⅱ卷 Ⅲ卷 Ⅰ卷 Ⅱ卷 Ⅲ卷 命题角度1 有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写 38 38 38 36 36 36 命题角度2 有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写、有机物合成路线设计 38 38 38 38 36 36 36 命题角度1有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写 高考真题体验·对方向 1.(2018全国Ⅱ·36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下: 回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。? (2)A中含有的官能团的名称为 。? (3)由B到C的反应类型为 。? (4)C的结构简式为 。? (5)由D到E的反应方程式为?? 。? (6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为3∶1∶1的结构简式为 。? 答案 (1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4) (5)+NaOH+CH3COONa (6)9 解析 葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到 CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个—OH与CH3COOH发生酯化反应,故C的结构简式为。C→D是浓硝酸和C中的羟基发生酯化反应,故D的结构简式为。根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为+NaOH+CH3COONa。F是B的同分异构体,故F的相对分子质量为146,7.30 g F为0.05 mol,与足量饱和NaHCO3反应释放出2.24 L CO2(标准状况),则一个F分子中含有2个—COOH,结合F的分子式,其结构有、、 、、 、、 、、共9种,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为(或写成)。 2.(2018全国Ⅲ·36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。? (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为? 。? (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。? (4)D的结构简式为 。? (5)Y中含氧官能团的名称为 。? (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。? (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。? 答案 (1)丙炔 (2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl (3)取代反应 加成反应 (4)CH2COOC2H5 (5)羟基、酯基 (6) (7) (任选3种皆可) 解析 (1)A含有碳碳三键,为丙炔。 (2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知—CN取代了B中的—Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。 (3)由信息可知F→G反应为+CH3CHO+H2O,G→H反应后H中无碳碳双键,故G生成H的反应类型是加成反应。 (4)由E的结构及D→E的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CH2COOC2H5。 (5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。 (6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为。 (7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个—CH3和一个—CH2—。 3.(2017全国Ⅱ·36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶ ... ...
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