人教版高中化学 选修五 3.4 有机合成 课件

课件33张PPT。有机合成有机合成简介 有机材料的惊艳绽放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量 2、保温隔热 3、会“呼吸” 4、有很强的自洁性 5、节能 每天自然光照9个小时以上 3000个美丽的 蓝色泡泡 水立方海葵毒素 海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。 分子式 C129H223N3O54 1965年诺贝尔化学奖Robert B. Woodward(United States ) 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。 ———[美] 伍德沃德用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质 修饰 自然物质解热镇痛药物———阿司匹林用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等学习目标：1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法有机合成前奏曲？1、有机合成的设计思路 2、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 回味从前知识准备———各类烃及衍生物的主要化学性质： 聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原 酯化、酸性水解(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBr3.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH34.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代催化剂③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成3）卤代烃的水解（碱性）4）酯的水解④引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化-CH2-OH→CHO⑤引入-COOH的方法有：@ 醛的氧化-CHO →-COOH @ 酯的水解-COOC →-COOH @ 苯的同系物的氧化5.官能团的消除:请举例说明 (1)通过加成消除不饱和键。C=C,C=O (2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基。 (3) 通过消去或水解可消除卤原子。 等等基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物一、有机合成的过程 正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成CH3COOCH2CH3基础原料中间体目标化合物中间体CH2=CH2CH3CH2-OHCH3-CHOCH3-COOH二、逆向合成分析法 基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 其思维程序可概括为：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解 解有机合成题目的“三结合”： (1)正推和逆推相结合． (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合． (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．产率计算———多步反应一次计算ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%三、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线———以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染———通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易 ... ...