苯芳香烃(理科)

课件52张PPT。第五节 苯 芳香烃 第五章 烃苯 有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：苯苯的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体→一、苯的物理性质和用途颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度0.8765g/mL比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。苯的用途：化工原料、有机溶剂合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂易挥发（密封保存） 法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍， 请确定苯的分子式。练习：C6H6二、苯的结构烷烃：C6H14烯烃：C6H12炔烃：C6H10[思考题]1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？[思考题]4.若苯为链状结构，写出几种可能的结构简式。（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ[设 问]这些结构是否合理？如何用实验证实？实验证明：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有很大区别。凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。 1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。实验1：在溴水加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯?2.苯的结构：最简式: CH (1825年，法拉第）分子式: C6H6 1833年米希尔里希结构式: 1865年，凯库勒键参数的比较 348615约4941.541.331.40结构式: 1931年，鲍林C-C 1.54×10-10mC=C 1.33×10-10m苯的比例模型苯的结构特点：（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°键长：1.40×10-10m（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面苯的分子结构分子式C6H6最简式CH结构式 结构简式课堂小结： 苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构非常特殊，因此它既有类似烷烃的取代反应，又有类似烯烃的加成反应。但是与它们又有差异。在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系。 课堂小结：性质预测：苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应三、苯的化学性质：一般情况下，苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能萃取溴水中的溴。1、可燃现象：火焰明亮，冒浓烟 思考：苯燃烧会产生明亮的带有 浓烟的火焰，这是为什么？苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）2、取代反应（1）苯与溴的反应溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴现象：①锥形瓶中的导管口有白雾, 溶液 ... ...