有机结构性质

专题二 有机物的结构和性质 【考纲要求】 1．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。 2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。 3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 一、重要有机物的空间构型 【要求】 理解某些典型分子(理解甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的结构特征)的空间结构特征，展开与分子空间结构有关的一些空间想像。 【知识梳理】 四种有机分子的空间结构 〖附〗：另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。 〖附〗：几个规律： 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。 [注意] 复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外，还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来，如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图： 【典例解析】 ［例1］已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ） A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 〖解析〗：确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点进行判断。此题中判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题目所给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时容易受题目所给的结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子；直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子.另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。 〖答案〗：C ［例2］某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有_____个； (2)一定在同一平面上的原子最多有_____个； (3)可能在同一平面上的原子最多有_____个。 〖解析〗 〖答案〗： (1)4 (2)12 (3)17 【练1】某有机分子结构如下： 该分子中最多有_____个C原子共处同一平面。 【练2】下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是( ) 【练3】下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是( ) 〖答案〗： 【练1】13 【练2】BD 【练3】D 二、重要有机物的物理性质归纳 （1）溶解性： 有机物均能溶于有机溶剂. 能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸 微溶于水：①苯酚 ②苯甲酸 ③C2H5-O-C2H5 附：水溶性规律。 有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，—OH、—CHO、—COOH、—SO3H等，皆为亲水基，—R、—NO2、—X、等皆为憎水基。一般 ... ...