2019年备战高考化学二轮复习-专题十七 有机化学基础

专题十七 有机化学基础（学生版） 1.了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。　 2.了解同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。　 3.能根据命名规则给简单的有机化合物命名。　 4.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。　 5.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。　 6.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。　 7.了解加成反应、取代反应和消去反应。　 8.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。 一、官能团与有机物的性质 类型 官能团 主要化学性质 烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱和烃 烯烃 ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 —C≡C— ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚 苯 ①取代———硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)； ②与H2发生加成反应 苯的 同系物 ①取代反应； ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色 醛 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸 羧酸 ①酸的通性； ②酯化反应 酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 2.常见重要官能团的检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫红色褪去 卤素原子 NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有H2放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 3.提纯常见有机物的方法 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性KMnO4溶液， NaOH溶液 分液 分液漏斗 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 硝基苯(苯) ——— 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙醇(H2O) 新制生石灰 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙酸乙酯(乙酸、乙醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 乙烷(乙炔) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 洗气 洗气瓶 4.有机反应类型 有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 卤代烃、酯等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 与FeCl3 溶液显色反应 酚类 常用的同分异构体的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断。 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。 (2)由等效氢原子推断。 碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则： ①同一种碳原子上的氢原子是等效的； ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面 ... ...