3.2.2 苯（课件）

第 二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯 新人教版 必修二 有人说我笨 其实并不笨 脱去竹笠换草帽 化工生产逞英雄 (打一有机化合物) 苯 谜语 我的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照 明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们 发现这种桶里总有一种油状液体，但长时 间无人问津。英国科学家法拉第对这种油 状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中得到了一种无 色油状液体→ 苯 一、苯 1、物理性质 是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点5.5℃，沸点80.1℃）。 2、用途 重要的化工原料，也常作有机溶剂。 来自于煤的 苯 3、苯分子结构探究 　　1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。 1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？ 2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和程度如何？ 3、可能有多少双键数？叁键数？ 4、写出可能的结构简式。 思考与交流 链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个） CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等 苯分子可能的结构(一) 若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使酸性高锰酸钾溶液褪色(发生氧化反 应）？ 思考与交流 （紫红色不褪） （分层） 0.5 mL KMnO4(H+)溶液 [实验3-1]： 1 mL苯 1 mL 苯 0.5 mL溴水 振荡 振荡 （上层橙黄色） （下层几乎无色） null null 现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：溶液是否褪色？ 实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？ 设问：苯分子中有没有双键？ null null 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 探索过程归纳： 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？ null null 蛇形苯环图 猴环苯分子图 但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。 凯库勒发现苯环结构的传奇——— “梦的启示” 请同学们阅读课本71页。 苯的结构发现史 凯库勒关于苯的第一张结构图是： 可简写为 苯的结构简式 凯库勒式 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同) 2.苯分子的结构 （1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 分子式 C6H6 结构式 结构特点 null null 结构简式 3.分子空间构型 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，键角为120°,是一种介于单键和双键之间的独特的键。 平面正六边形，键角120°，12个原子共面。 苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。 苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。 苯的球棍模型 苯的比例模型 小结：苯的组成及结构 2.苯的 ... ...