2019学年浙江高三化学选考32题有机化学推断 专项提分特训--解析版

选考32题有机化学推断 专项提分特训 1.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物———琥珀酸普卡必利。 已知:①化合物B中含有羟基; ②R—C≡CH+R—C≡。请回答: (1)下列说法不正确的是　　　　。? A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物 C.化合物C能形成内盐 B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应 D.化合物F能与NaHCO3溶液反应 (2)化合物B的结构简式是　　　　　　　　。? (3)C+D→E的化学方程式是? 　。? (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:　。? ①分子中含有硝基且直接连在苯环上 ②1HNMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子 ③不能与FeCl3溶液发生显色反应 (5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):?? 　。? 解析:本题采用逆、顺推法相结合,由琥珀酸普卡必利的结构简式可知,F的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,E是由C和D合成,结合C、D的分子式,可知D为,C为。由对氨基水杨酸与甲醇在浓硫酸作用下生成A,A的结构简式为,A与(CH3CO)2O生成B,由已知①可知B的结构简式为。 (1)A项,对氨基水杨酸含有羟基、羧基、氨基,能发生缩聚反应生成高分子化合物,正确;B项,化合物B中含有羟基、苯环,羟基能发生氧化反应,苯环能发生还原反应,不正确;C项,C的结构中含有羧基和氨基,可以反应生成盐,正确;D项,化合物F中含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,正确。 (2)化合物B的结构简式是。 (3)C+D→E的化学方程式是+H2O+。 (4)不能与FeCl3溶液发生显色反应,说明不含有酚羟基,结合 1HNMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子,苯环上只有两个取代基且在对位,故符合条件的A的同分异构体为、、、。 (5)结合已知②,以CH≡CH和HCHO为原料合成 HOCH2C≡CCH2OH,再与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH,二元醇再氧化为二元酸。 答案:(1)B　(2) (3)+ H2O+ (4)、、、 (5)HC≡CH+HO—CH2—C≡C—CH2—OHHO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH HOOC—CH2—CH2—COOH 2.合成肉桂酸异戊酯G()的路线如下: A(C7H8O)B(C7H6O)DEG 提示:①B和C含有相同的官能团且C在标准状况下的气体密度为1.964 g·L-1 ②RCHO+R′CH2CHO+H2O。回答下列问题: (1)下列物质在一定条件下能与F反应的是　　　　(填标号)。? A.溴水 B.酸性KMnO4溶液 C.乙酸 D.新制氢氧化铜的悬浊液 (2)B和C反应生成D的化学方程式为? 　。? (3)E和F反应生成G的化学方程式为? 　,?反应类型为　　　　　。? (4)符合下列条件的E的同分异构体共有　　　　种:? ①苯环上有两个取代基,且除了苯环不含有其他环; ②苯环上处于不同化学环境的氢原子有两种; ③能发生银镜反应; ④不考虑烯醇的结构,不考虑立体异构。 请写出其中能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体的结构简式:　 。? 解析:由题中信息可知,A、B、C、D、E、F结构简式分别为 A.、B.、C.CH3CHO、 D.、E.、 F.CH3CH(CH3)CH2CH2OH。 符合条件的E的同分异构体共有5种,其取代基分别为 ①、②、③、④、⑤,能与FeCl3溶液发生显色反应的必有酚羟基,为。 答案:(1)BC　(2)+CH3CHO+H2O　(3)++H2O　取代反应(或酯化反应)　(4)5　 3.香豆素()可以看作是邻羟基肉桂酸的内酯,它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。下图是工业合成香豆素的两种方法: 已知:①++HX(M—烃基或含酯基的其他取代基) ②，③(CH3CO)2O+H2O2CH3COOH。请回答: (1)下列说法不正确的是　　　　。? A.化合物B、C容易被氧化 B.C与D反应生成E的反应类型是加成反应 C.在一定条件下,1 mol D与NaOH充分反应最多消耗 3 mol NaOH D.香豆素分子中所有原子共平面 (2)化合物A的结构简式是　　　　　　　　。? (3)写出符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:　 。? ①1HNMR谱显示苯环上有两 ... ...