高中鲁科版必修2第三章第1节《苯的结构与性质》课件（共20张ppt）

(课件网) 苯 人教版化学必修二 第三章 第二节 第二课时 营口开发区第一高级中学 张新旺 苯的发现史 Michael Faraday ( 1791﹣ 1867) 19世纪初，欧洲不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状、臭味、粘稠的液体。 英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里分离出了一种新的碳氢化合物———苯. 一、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 1833年经过法国化学家日拉尔等人的精确测定测得，这种碳氢化合物对氢气的相对密度是39，含碳量高达92.3%。 请确定苯的分子式和最简式。 最简式———CH 分子式———C6H6 二、苯的分子组成和结构 凯库勒环状结构观点： （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替 F.A.Friedrich August Kekulé 1829～1896 德国化学家。 直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。 【实验探究】 实验现象：苯不能使Br2水或酸性KMnO4溶液褪色， 结论：苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 下层无色，上层变为橙红色 下层紫色，上层为无色 1：不能解释苯中所有键长完全等同 凯库勒式的缺陷： 2：不能解释苯为何不发生类似烯烃的反应 现代科学对苯的结构研究 碳碳键 C—C 苯中 C=C C≡C 键长 1.54× 10－10m 1.40× 10－10m 1.33× 10－10m 1.20× 10－10m 2、苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。 1、苯分子为平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上。键角为120。 现代科学对苯的结构研究 比例模型 球棍模型 所以我们在表示苯的结构简式时，应该为： 为了纪念凯库勒，凯库勒结构简式，现仍被使用。 或 1、氧化反应： 现象： 火焰明亮，伴随有浓烟 苯的含碳量大（最简式同乙炔） （2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 三、苯的化学性质 ２. 取代反应 溴苯 （无色油状液体，密度大于水，不溶于水） (1)溴化反应 液溴（纯溴）、催化剂（FeBr3) 只发生单取代反应。 互溶、 不反应、 深红棕色 剧烈 反应 白雾 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 (含有单质溴） 反应现象 （14分）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： (1)按下列合成步骤回答问题： 在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完，装置d的作用是 ； (2)液溴滴完后，经过下列步骤分析提纯： ①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的是 ； 2012辽宁高考理综28题 HBr 吸收HBr和Br2 除去HBr和未反应的Br2 干燥 （２）硝化反应： 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。蒸气有毒。 烃分子里的氢原子被硝基所取代的反应，叫做硝化反应。 环己烷 3.加成反应： 苯在一定的条件下能进行加成反应。 如跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 ———难加成 四、苯的用途 重要的有机化工原料，常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等， 在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。 苯的物理性质 苯的分子结构 苯的化学性质 苯的用途 碳碳键是介于单键 与双键之间的一种 独特的键 易取代，难加成,难氧化 总结： 1.能够证明苯分子中不存在碳碳单 ... ...