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课件网) 第三章 有机化合物 第2节 苯（第一课时） 一种特殊的碳氢化合物 19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。当时伦敦为了生产照明用的气体（也称煤气），通常用鲸鱼和鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里以产生煤气，然后再将这种气体加压到13个大气压，储存在容器中备用。在加压的过程中产生了一种副产品———油状液体。 1825年，英国科学家法拉第(Michael Faraday，1791-1867 )，他将制备煤气后剩余的油状液体蒸馏，在80℃左右时分离得到了一种新的液体物质，———氢的重碳化合物”。这项工作持续了五年。 1834年，德国科学家米希尔里希( E. F. Mitscherlich ，1816-1856) 用化学方法通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物制得了该液体物质，并命名为苯。 苯的发现 (1). 无色，有特殊气味的液体 (2). 密度小于水（不溶于水）(3). 熔点5.5℃, 沸点80.1℃ (4). 易挥发（密封保存） (5). 有毒 物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、特性） 苯分子结构探究 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。 问题：苯是饱和烃吗？苯分子应该具有怎样的结构 ? 请根据19世纪有机化学比较成熟的理论———碳四价学说”和“碳链学说”推断C6H6可能具有的结构。 凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。 苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两点假设： （1）苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键交替形式，每个碳原子连接一个氢原子。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： 1.苯分子中6个碳原子(组成正六边形)和六个氢原子在同一平面上 ; 2.键之间的夹角是120°; 3.苯分子中不存在一般的碳碳双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键,相邻碳原子之间的键等同(6个键完全相同). 4.苯分子中6个氢原子处于同等地位. 注意： 至今仍被沿用但在使用时不能认为苯是单双键交替组成的环状结构。 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 结构 三、化学性质（第2课时） 1、氧化反———可燃性 现象：火焰明亮并带有浓烟。 2、取代反应 +Br2 Br + HBr FeBr3 ①卤代（与溴的反应） 溴苯 Br2必须是液溴（与溴水不反应） 只发生单取代反应。 溴苯是无色、不溶于水且密度 大于水的油状液体。 4.反应条件：催化剂（Fe或FeBr3） 苯与溴的反应历程 1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？ 2.烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？ 3.长导管的作用 ？ 4.导管出口为何不插入 到溶液中？ 5.导管出口为何出现白 雾？ 6.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？ 7.如何分离得到的产物？ 导气、冷凝回流 苯→液溴→铁屑 防止溴腐蚀 防止倒吸 HBr在空气中形成小液滴 生成了AgBr 碱洗 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O 2、取代反应 ②硝化 ①要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。 ②反应温度50°～ 60°（水浴加热） ③硝基苯是一种带有苦杏仁 ... ...
