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课件网) 基于有机反应原理的简单药物的合成 --以对乙酰氨基酚的合成为例 成分：本品为复方制剂，每袋含对乙酰氨基酚125毫克，马来酸氯苯那敏0.5毫克，人工牛黄5毫克。辅料为：糊精、枸橼酸、香精、蔗糖。 对乙酰氨基酚 对乙酰氨基酚 成分：本品为复方制剂，每粒含对乙酰氨基酚250毫克，盐酸金刚烷胺100毫克，马来酸氯苯那敏2毫克，人工牛黄10毫克。 对乙酰氨基酚 主要成分： 本品日用片每片含主要成份对乙酰氨基酚325mg，盐酸伪麻黄碱30mg，无水氢溴酸右美沙芬15mg。辅料为：L-HPC/K12、吐温-80、PVP、硬脂酸镁、糊精。 对乙酰氨基酚 对乙酰氨基酚因解热镇痛作用持久、刺激小、毒 性小、极少有过敏反应等优点，已经成为应用最为广泛的解热镇痛药，是绝大多数复方感冒药成分之一。 对乙酰氨基酚 ー一药品中最熟悉的“陌生人” 1．对乙酰氨基酚含有哪些官能团？有哪些典型性质？ 初步认识 2．这些官能团如何引入？ 活动探究 信息： 友情提醒：“规范、工整”书写 ①－X 为“邻对位”定位基, －NO2为“间位”定位基； ② 结合所学知识和所给信息，试着用“苯”合成 “对乙酰氨基酚”，用流程图表示可能的过程，无机试剂和简单有机试剂任选。 小结1 芳香族化合物合成路线设计要考虑基团定位效应，选择合适的顺序 苯环“邻对位”定位基团： 苯环“间位”定位基团： -NO2 、 -CHO 、 -COOH等 -CH3 、 -X 、 -OH等 思考交流1 某有机物合成过程中，安排①③步的原因是什么？ 思考交流2 某有机物合成过程中，要实现以下过程的转变，应如何进行？ ？ 小结2：有机合成路线设计要考虑反应 顺序，注意某些基团保护 思考交流3 步骤⑤中可得分子式为C10H11NO3含有酯基的副产物，其结构简式为？ 酚羟基可以和酸酐反应生成酚酯 CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2-CH-CH=CH2 Br Br -80℃ CH2-CH=CH-CH2 Br Br CH2=CH-CH=CH2+Br2 60℃ 1，3-丁二烯与溴单质发生加成反应： 思考交流4 实现以下过程，应如何进行？ ？ 主要产物 小结3：有机合成路线设计要控制条件,要尽量不生成或少生成副产物。 成果展示 ① ③ ④ ⑤ ② Br Br2 FeBr3 Br 请您赏析 以“对硝基苯酚”为原料 以“硝基苯”为原料 以“磺酸基偶氮苯酚”为原料 阿司匹林 水杨酸 （乙酰水杨酸） 阿司匹林 （邻羟基苯甲酸） 学以致用 设计路线，以 为原料合成 （水杨酸） （阿司匹林） 阿司匹林的工业制法 结构熟悉吗？ 贝诺酯在体内能分解成阿司匹林和对乙酰氨基酚，发挥协同作用，解热镇痛作用增强，又具抗炎作用。对胃肠道的刺激性下降。 阿司匹林 对乙酰氨基酚 总结提升 合成有机物的一般方法 对比“原料和目标产物” 分析过程 官能团的引入和转化 设计路线 谢谢大家！ ... ...
